1,1-dicyclopropyl-1-butene | 24297-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1-dicyclopropyl-1-butene
• 英文别名: 1,1-Dicyclopropyl-buten-(1)；1-cyclopropylbut-1-enylcyclopropane
• CAS: 24297-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: BUWVFQAKQVQVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyclopropyl-1-butene 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Dicyclopropyl-4-ethyl-cyclobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环丙基取代的乙烯与四氰基乙烯的 I 型和 II 型环负载的独特结构-反应性序列

  摘要：

  环丙基乙烯和四氰基乙烯之间的两种环加成反应的结构-反应序列完全不同。在类型 I 中，C2 上的庞大基团降低了反应速率，而在类型 II 中，C2 上的庞大烷基增强了反应性。结果适用于涉及电子转移步骤的提议方案。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1115
• 作为产物：
  描述：

  dicyclopropyl(cyclopropylidene)methane 在 4,4'-二叔丁基苯并 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,1-dicyclopropyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物-19 .：亚苄基环丙烷衍生物与锂金属还原金属化后，区域选择性碳-碳σ键断裂，然后发生1,6-质子移位

  摘要：

  取决于取代基，α-取代的亚苄基环丙烷（32）或多或少容易与锂粉尘（2％钠）在乙醚中反应，从而仅发生环丙烷σ-键顺式对苯环的区域选择性断裂。在升高温度时，由于剧烈相互作用而最初形成的1，3-二锂有机化合物通过1，6-质子移位而重排为双桥的1，4-二硫代化合物。对于α-甲基亚苄基环丙烷（32c），这种重排显示是通过三锂有机化合物56在分子间发生的。这些还原金属化反应的建议机理是通过两等分的自由基阴离子87进行的，其中锂主要与环丙基碳原子键合且取向为正构。 MNDO（几何形状）和从头算（能量）计算支持了对苯环的连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86961-1

文献信息

• Chemical behavior of cyclopropylmethyl radicals: relative unimportance of cyclopropylmethyl-to-3-butenyl rearrangement in cycloaddition reactions proceeding via allylically stabilized diradicals
  作者：Shinya Nishida、Zen Komiya、Tetsuo Mizuno、Akihiro Mikuni、Tadashi Fukui、Takashi Tsuji、Masashi Murakami、Nobujiro Shimizu

  DOI：10.1021/jo00177a022

  日期：1984.2
• KATAOKA FUMIO; NISHIDA SHINYA, CHEM. LETT., 1980, NO 9, 1115-1118
  作者：KATAOKA FUMIO、 NISHIDA SHINYA

  DOI：——

  日期：——
• Maercker Adalbert, Daub Volker E. E., Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2439-2458
  作者：Maercker Adalbert, Daub Volker E. E.

  DOI：——

  日期：——