citracridone-II | 81525-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: citracridone-II
• 英文别名: 6-Hydroxy-10,11-dimethoxy-3,3,12-trimethyl-pyrano[2,3-c]acridin-7-one；6-hydroxy-10,11-dimethoxy-3,3,12-trimethylpyrano[2,3-c]acridin-7-one
• CAS: 81525-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: OBCBNXMEAJGWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citracridone-II 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到3’,4’-dihydrocitracridone II
  参考文献：
  名称：

  杂交植物 Citrus × paradisi Macfad 茎皮的化学成分。(芸香科)

  摘要：

  Citrus × paradisi Macfad的茎皮。(芸香科) 得到 (23 S )-异柠檬酸 ( 1 )、柠檬苦素 ( 2 )、柠檬苦素 II ( 3 )、柠檬苦素 II ( 4 )、柠檬苦素 I ( 5 )、大茴香酸 ( 6 )、2-羟基降压霉素 ( 7 )， citracridone I ( 8 )、5-methoxyseselin ( 9 )、伞形酮 ( 10 )、东莨菪碱 ( 11 )、柚皮素 ( 12 )、芹菜素 ( 13 )、friedelin ( 14 )、农杆菌素 ( 15 ) 和豆甾醇-3 - O-β -D-吡喃葡萄糖苷（16）。化合物的结构是使用 NMR 和 MS 光谱数据确定的，并与公布的数据进行比较。使用 NOE 研究提出了1的相对构型为 (23 S )-异柠檬酸。化合物3的氢化反应产生了新的衍生物 3',4'-二氢枸橼酮 II ( 3a )。对人腺癌肺泡基底上皮细胞系

  DOI：

  10.1002/cbdv.202101033
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 citracridone III 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以13 mg的产率得到citracridone-II
  参考文献：
  名称：

  New Acridone Alkaloids from Citrus yuko

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-91-5797

文献信息

• Acridone alkaloids. VI. The constituents of Citrus depressa. Isolation and structure elucidation of new acridone alkaloids from Citrus genus.
  作者：TIANSHUNG WU、CHANGSHENG KUOH、HIROSHI FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.895

  日期：——

  Five new acridone alkaloids, citracridone-I (1a), -II (1b), citpressine-I (2a), -II (2b), and prenylcitpressine (3) along with a known acridone alkaloid, 5-hydroxynoracronycine (5), and three known coumarins, clausarin (6), suberosin (7a), and xanthyletin (8) were isolated from the root bark of Citrus depressa (Rutaceae) collected in Taiwan and characterized. This is the first report of isolation of acridone alkaloids from Citrus species. In the structure elucidations, the use of nuclear Overhauser effect (NOE) experiment on the O-methoxymethyl derivatives of phenolic acridone alkaloids was shown to be useful for the determination of the location of the phenolic hydroxyl groups.

  从台湾采集的Citrus depressa（芸香科）根皮中分离出五种新的吖啶酮生物碱，即citracridone-I (1a)、-II (1b)、citpressine-I (2a)、-II (2b)和prenylcitpressine (3)，以及一种已知的吖啶酮生物碱5-hydroxynoracronycine (5)和三种已知的香豆素，即clausarin (6)、suberosin (7a)和xanthyletin (8)，并对其进行了表征。这是首次从柑橘属植物中分离出吖啶酮生物碱的报告。在结构阐明中，对酚吖啶酮生物碱的O-甲氧基甲基衍生物进行核Overhauser效应（NOE）实验，可有效确定酚羟基的位置。
• Wu, Tian-Shung; Furukawa, Hiroshi; Kuoh, Chang-Sheng, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 273 - 277
  作者：Wu, Tian-Shung、Furukawa, Hiroshi、Kuoh, Chang-Sheng

  DOI：——

  日期：——