murrastifoline F | 328898-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: murrastifoline F
• 英文别名: murrastifoline-F；1-methoxy-4-(1-methoxy-3-methylcarbazol-9-yl)-3-methyl-9H-carbazole
• CAS: 328898-02-8；328898-03-9；155519-85-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: OBQIZMYFDVTSTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  murrastifoline F 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-(1'-hydroxy-3'-methyl-9'H-carbazol-9'-yl)-3-methyl-9H-carbazol-1-yl] camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Murrastifoline-F：轴向手性N,C-偶联联芳基生物碱的首次全合成、Atropo-对映异构体拆分和立体分析†

  摘要：

  描述了 Murraya 生物碱 murrastifoline-F (3) 的首次全合成，这是一种不对称的 N,C 键合杂二芳基双咔唑。从同样天然存在的——但这里是合成制备的——“单体”murrayafoline-A (6) 开始，四乙酸铅介导的氧化非酚联芳基偶联得到 3 作为主要的区域异构体。通过 LC-CD 研究分析证明了这种天然产物作为一对稳定的阻转对映异构体的存在。制备过程中，外消旋体拆分成功通过 O-去甲基化、用 Mosher 试剂衍生化以及所得非对映异构体的色谱分离。阻转异构体的绝对构型通过 CD 光谱结合生物碱 3 阶段的量子化学 CD 计算和非对映异构 Mosher 衍生物的 ROESY 实验确定。在咖喱叶植物 Murraya koenigii（芸香科）的根提取物中，通过 LC-CD 偶联，发现 murrastifoline-F (3) 以 56:44 的混合物存在，有利于 M-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja003488c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 402.5h， 生成 murrastifoline F
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Murrastifoline B and an Improved Route to Murrastifoline F

  摘要：

  We report the first total synthesis of murrastifoline B and an improved route to murrastifoline F using a twofold palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination as key step. The monomeric carbazole and the biaryl precursor are also prepared via palladium-catalyzed coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338621

文献信息

• Oxidative aryl coupling reactions: a biomimetic approach to configurationally unstable or axially chiral biaryl natural products and related bioactive compounds
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00940-6

  日期：2001.1

  products and related compounds in the fields of biphenyls, biscarbazoles and bisnaphthylisoquinolines. For sterically more hindered biaryls, which consequently show the phenomenon of axial chirality, the products were prepared in an atropisomerically pure form. Their absolute axial configurations were assigned mainly by experimental and computational CD investigations.

  酚和非酚氧化芳基偶联反应已成功用于联苯，双咔唑和双萘基异喹啉领域的各种天然产物和相关化合物的有效合成中。对于在空间上更受阻的联芳基，其因此表现出轴向手性现象，将产物制备为阻转异构纯形式。它们的绝对轴向构型主要通过实验和计算CD研究确定。