1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | 1350374-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；1-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone；1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1350374-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BF₃O₃
• 分子量: 314.112
• InChiKey: PFZLAKJJJSUSNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr在金属催化的电子富集的碳转移反应中实现位点选择性

  摘要：

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01694
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer AsPh₃ 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 生成 1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzedortho-C–H Borylation of Aryl Ketones with Bis(pinacolato)diboron

  摘要：

  以双(频哪醇)二硼为原料，在含有铱(I)配合物1/2[Ir(OMe)(cod)]2和AsPh3的催化量存在下，在辛烷中于120°C进行芳基酮的ortho选择性C-H硼化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1007

文献信息

• Copper‐Catalyzed Formation of α‐Alkoxycycloalkenones from <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Naijing Su、Juliana A. Theorell、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201505993

  日期：2015.10.26

  The combination of 20 mol % of copper iodide and lithium tert‐butoxide triggers the formation of a broad range of substituted, functionalized α‐alkoxy 2H‐naphthalenones from readily available N‐tosylhydrazones. The data suggests that this transformation occurs through cycloaddition of a copper carbenoid with an ester, followed by a Lewis acid‐catalyzed [1,2] alkyl shift of the in situ generated alkoxyepoxide

  20 mol％的碘化亚铜和叔丁醇锂的组合会触发从很容易获得的N-甲苯磺酰azo生成大量取代的，官能化的α-烷氧基2 H-萘烯酮。数据表明，这种转变是通过类铜环铜与酯的环加成反应发生的，然后是路易斯酸催化的原位生成的烷氧基环氧中间体的[1,2]烷基转移。
• Iridium-catalyzed<i>ortho</i>-C–H Borylation of Aryl Ketones with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Hiroshi Itoh、Takao Kikuchi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2011.1007

  日期：2011.9.5

  ortho-Selective C–H borylation of aryl ketones with bis(pinacolato)diboron proceeded at 120 °C in octane in the presence of a catalytic amount of iridium(I) complexes comprising 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 and AsPh3.

  以双(频哪醇)二硼为原料，在含有铱(I)配合物1/2[Ir(OMe)(cod)]2和AsPh3的催化量存在下，在辛烷中于120°C进行芳基酮的ortho选择性C-H硼化反应。
• FXIA INHIBITORS AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shenzhen Salubris Pharmaceuticals Co. Ltd

  公开号：EP4036087A1

  公开（公告）日：2022-08-03

  Provided in the present invention is a series of selective Factor XIa (FXIa) inhibitors, relating to the technical field of chemical drugs. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and a use of said compounds in drugs for the treatment of diseases such as thromboembolism.

  本发明提供了一系列选择性因子XIa（FXIa）抑制剂，涉及化学药物技术领域。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物以及利用所述化合物制备用于治疗血栓栓塞性疾病等疾病的药物。
• Achieving Site Selectivity in Metal-Catalyzed Electron-Rich Carbene Transfer Reactions from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Naijing Su、Tianning Deng、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01694

  日期：2017.8.4

  Catalyst control of the site-selectivity of electron-rich alkyl, aryl disubstituted carbenes generated in situ from o-alkenyl-substituted N-tosylhydrazones was achieved in this study. Exposure of these substrates to copper iodide triggered the formation of α-alkoxy 2H-naphthalenones. This investigation established that changing the catalyst to a rhodium(II) carboxylate turned off cyclization and migration

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。