5-{4-[2-(4-cyclohexyl-5-methyl-2-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione | 107324-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{4-[2-(4-cyclohexyl-5-methyl-2-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-[[4-[2-(4-Cyclohexyl-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 107324-86-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 414.525
• InChiKey: DOWHGVYZNRJNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  616.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(对硝基苯氧基)丙酸 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-{4-[2-(4-cyclohexyl-5-methyl-2-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Thiazolidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0208420B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• US4775687A
  申请人：——

  公开号：US4775687A

  公开（公告）日：1988-10-04
• [EN] THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ACUTE MYOCARDIAL INFARCTION AND INHIBITION OF CARDIOMYOCYTE APOPTOSIS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE POUR LE TRAITEMENT D'INFARCTUS DU MYOCARDE AIGUS ET POUR L'INHIBITION DE L'APOPTOSE DES CARDIOMYOCYTES
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1999059586A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) It has been demonstrated that antidiabetic thiazolidine and oxazolidine derivatives (glitazones) exhibit novel effects on apoptosis of cardiomyocytes. These substances are capable of greatly decreasing apoptosis by a pathway that is not Caspase 3 dependent. Addition of IGF1 to the treatment further prevents apoptosis. Glitazones alone or glitazones plus IGF1 should be administered at the beginning of a myocardial infarction and continued through the recuperation period to reduce morbidity and prevent unfavorable remodeling of the myocardium.(FR) Il a été démontré que des dérivés antidiabétiques de thiazolidine et d'oxazolidine (glitazones) produisent de nouveaux effets sur l'apoptose des cardiomyocytes. Ces substances sont capables de diminuer fortement l'apoptose au moyen d'un processus qui n'est pas dépendant de Caspase 3. L'ajout de IGF1 contribue à freiner l'apoptose. Il est recommandé d'administrer, au commencement d'un infarctus du myocarde, des glitazones seules ou des glitazones plus IGF1 et de continuer ce traitement pendant la convalescence, de manière à réduire l'état pathologique et à empêcher un remodelage défavorable du myocarde.
• Studies on antidiabetic agents. 11. Novel thiazolidinedione derivatives as potent hypoglycemic and hypolipidemic agents
  作者：Takashi Sohda、Katsutoshi Mizuno、Yu Momose、Hitoshi Ikeda、Takeshi Fujita、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00092a012

  日期：1992.7

  antidiabetic pioglitazone (AD-4833, U-72,107), a series of 5-[4-(2- or 4-azolylalkoxy)benzyl- or -benzylidene]-2,4-thiazolidinediones was prepared and evaluated for hypoglycemic and hypolipidemic activities in insulin-resistant, genetically obese, and diabetic KKA(y) mice. Replacement of the 2-pyridyl moiety of pioglitazone by a 2- or 4-oxazolyl or a 2- or 4-thiazolyl moiety greatly enhanced in vivo potency

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。