O,O-Dimethyl-curvulinsaeure | 15817-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O-Dimethyl-curvulinsaeure
• 英文别名: Tch9txl5LW；2-(2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 15817-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: OGPFVADTZNLDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-Dimethyl-curvulinsaeure 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 钯 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.35h， 生成 (1R,3S)-6,8-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,3-二甲基四氢异喹啉的立体选择性合成：萘基异喹啉生物碱的正式合成

  摘要：

  已开发出合成对映体纯 cis-1,3-二甲基四氢异喹啉（萘基异喹啉生物碱的合成前体）的合成路线。该合成依赖于使用苯基甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体纯支架。在恶唑烷环立体选择性打开后，安装 C-3 甲基取代基，利用内酰胺羰基通过立体选择性氢化通过三氟甲磺酸乙烯酯生成的 α-亚甲基酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200798

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-1,3-Dimethyltetrahydroisoquinolines: Formal Synthesis of Naphthylisoquinoline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201200798

  日期：2012.10

  3-dimethyltetrahydroisoquinolines, synthetic precursors of naphthylisoquinoline alkaloids, has been developed. The synthesis relies on the use of a phenylglycinol-derived lactam as the starting enantiopure scaffold. After stereoselective opening of the oxazolidine ring, the C-3 methyl substituent was installed, taking advantage of the lactam carbonyl group by stereoselective hydrogenation of an α-methylenamide generated

  已开发出合成对映体纯 cis-1,3-二甲基四氢异喹啉（萘基异喹啉生物碱的合成前体）的合成路线。该合成依赖于使用苯基甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体纯支架。在恶唑烷环立体选择性打开后，安装 C-3 甲基取代基，利用内酰胺羰基通过立体选择性氢化通过三氟甲磺酸乙烯酯生成的 α-亚甲基酰胺。