5,6-二氨基-2-皮考林 | 33259-72-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氨基-2-皮考林
• 英文名称: 2,3-diamino-6-methyl-pyridine
• 英文别名: 6-methylpyridine-2,3-diamine
• CAS: 33259-72-2
• 化学式: C₆H₉N₃
• mdl: MFCD03427654
• 分子量: 123.158
• InChiKey: XATOCNYGIWXIQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70℃
• 沸点：
  295℃
• 密度：
  1.190
• 闪点：
  157℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

5,6-二氨基-2-皮考林可用作医药合成中间体。如吸入该物质，请将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤，如有不适，请就医；若眼睛接触到此物质，请翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；若误食，请立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-2-皮考林 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-4-Methyl-7-[(5-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an imidazopyridine-containing 1,4-benzodiazepine nonpeptide vitronectin receptor (αvβ3) antagonist with efficacy in a restenosis model

  摘要：

  In the 3-oxo-1,4-benzodiazepine-2-acetic acid series of vitronectin receptor (alpha v beta 3) antagonists, a compound containing an imidazopyridine arginine mimetic was discovered which had sufficient potency and iv pharmacokinetics for demonstration of efficacy in a rat restenosis model. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00556-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5,6-二氨基-2-皮考林
  参考文献：
  名称：

  新型的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸酯受体拮抗剂：6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）的合成与构效关系-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮及相关化合物。

  摘要：

  我们已经合成并评估了氮杂喹喔啉酮3a-c在抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合中的活性。发现氮杂喹喔啉二酮核在AMPA受体结合中起喹喔啉二酮的生物同工异构体的作用。6-和/或7-取代的2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮衍生物4、7-1、13、15和16的详细结构-活性关系显示出一些差异与包括6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3-（1H，4H）-喹喔啉二酮（1）（YM90K）的相应取代喹喔啉二酮的比较。X射线研究表明1.HCl的7-硝基基团与喹喔啉环几乎共面，而6-咪唑-1-基相对于芳环旋转。从NMDA受体结合研究中的甘氨酸位点开始，表明在吡啶并吡嗪二酮上6-取代基的庞大可能是针对甘氨酸位点的选择性的原因。在一系列的氮杂喹喔啉二酮中，6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮（8c）表现出最佳亲和力的组合对AMPA受体具有Ki值为0

  DOI：

  10.1021/jm950304+

文献信息

• Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05977101A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Vitronectin receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporsis.

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014144737A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, containing a cysteine residue in the ATP binding site. The invention further provides for pharmaceutically acceptable compositions comprising therapeutically effective amounts of one or more of the protein kinase inhibitor compounds and methods of using said compositions in the treatment of cancers and carcinomas.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，这些化合物在ATP结合位点包含一个半胱氨酸残基。该发明还提供了包含一种或多种蛋白激酶抑制剂化合物的药用可接受组合物，以及使用所述组合物治疗癌症和癌的方法。
• [EN] 4-METHYL-2,3,5,9,9B-PENTAAZA-CYCLOPENTA[A]NAPHTHALENES<br/>[FR] 4-MÉTHYL-2,3,5,9,9B-PENTAAZA-CYCLOPENTA[A]NAPHTALÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014019979A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to 4-methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene derivatives of general formula (I) which are inhibitors of phosphodiesterase 2 and/or 10, useful in treating central nervous system diseases and other diseases. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture the compounds according to the invention.

  该发明涉及一般式(I)的4-甲基-2,3,5,9,9b-五氮杂-环戊[α]萘衍生物，它们是磷酸二酯酶2和/或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病和其他疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制造化合物的方法。
• 4-Methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalenes
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20140045856A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to 4-methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene derivatives of general formula (I) which are inhibitors of phosphodiesterase 2 and/or 10, useful in treating central nervous system diseases and other diseases. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的4-甲基-2,3,5,9,9b-五氮杂-环戊[α]萘衍生物，它们是磷酸二酯酶2和/或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病和其他疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制造化合物的方法。
• Anti-ulcerative imidazopyridine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04920129A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  The invention relates to an imidazopyridine compound of the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkynyl, R.sup.2 is lower alkyl, R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.4 is amino or acylamino, R.sup.5 is hydrogen; lower alkyl which may be substituted by halogen, halogen; nitro; amino; acylamino; esterified carboxy; or N,N-di(lower)alkylsufamoyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the treatment of ulcers.

  该发明涉及以下结构的咪唑吡啶化合物：##STR1##其中R.sup.1为较低的炔基，R.sup.2为较低的烷基，R.sup.3为较低的烷基，R.sup.4为氨基或酰胺基，R.sup.5为氢；较低的烷基，可能被卤素取代，卤素；硝基；氨基；酰胺基；酯化羧基；或N，N-二(较低)烷基磺酰基，A为较低的烷基，以及其药学上可接受的盐，用于治疗溃疡。