5,6-二氨基-2-甲氧基-3-甲基嘧啶-4-酮 | 85357-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二氨基-2-甲氧基-3-甲基嘧啶-4-酮
• 英文名称: 5,6-diamino-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5,6-diamino-3-methyl-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one；4,5-diamino-1,6-dihydro-2-methoxy-1-methylpyrimidin-6-one；5,6-diamino-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4-one
• CAS: 85357-27-3
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 170.171
• InChiKey: GWRBKNYYOZTNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-2-甲氧基-3-甲基嘧啶-4-酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到6,7-dihydro-3(H)-6-methyl-5-methoxy-7-oxo-vic-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4，5-二氨基，5-氨基-4-葡糖基氨基和4-氨基-5-葡糖基氨基嘧啶与亚硝酸反应。8-氮杂嘌呤的合成，抗癌和抗艾滋病作用†

  摘要：

  描述了4，5-二氨基，5-氨基-4-葡糖基氨基和4-氨基-5-葡糖基氨基嘧啶3a，3b，3c和4与亚硝酸的反应。已经获得了8-氮杂嘌呤7a，7c，8和N-亚硝基氨基衍生物5。对其中一些产品进行了抗癌和抗艾滋病活性测试。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280538
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 ammonium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-二氨基-2-甲氧基-3-甲基嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  三种甲基尿酸类化合物的制备方法、中间体及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了三种可从茶树等植物中提取获得的、具有抗抑郁、镇静催眠、抗炎镇痛、减轻肝细胞的应激性损伤和提高运动能力等功效的化合物的制备方法，及其中间体和中间体的制备方法。本发明操作简便、安全性高、原子经济性高、三废少；原辅料廉价易得、毒性低、安全稳定；反应条件温和，杂质少，收率高；本发明通过结晶纯化产品，避免柱层析，操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便，可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN108912121A

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of several 6-(Methylene-carbomethoxy)pteridine-4,7(3<i>H</i>,8<i>H</i>)-diones
  作者：S. Molina、J. Cobo、A. Sánchez、M. Nogueras、E. De Clercq

  DOI：10.1002/jhet.5570360216

  日期：1999.3

  in this paper. 6-Amino-5-(E)(1′,2′-dicarbomethoxyvinyl)aminopyrimidines, 2, and 6-(methylenecarbomethoxy)pteridinones, 3, have been obtained as main the products, which can be explained on the basis of a Michael addition on pyrimidine derivatives, and cyclization. Those compounds were evaluated for their in vitro antiviral activity.

  本文讨论了5,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-one衍生物1a-h与乙炔二羧酸二甲酯的反应。已经获得了6-氨基-5-（E）（1'，2'-二甲氧基甲氧基乙烯基）氨基嘧啶2和6-（亚甲基羰基甲氧基）蝶啶酮3作为主要产物，这可以根据迈克尔（Michael）的解释进行。加成嘧啶衍生物，并环化。评估这些化合物的体外抗病毒活性。
• Facile preparation of 9-H-pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepine derivatives from 4,5-diaminopyrimidines and ethyl pyruvate.
  作者：Manuel Melguizo、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras、John N. Low、R. Alan Howie、Graciela Andrei、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89358-3

  日期：1994.1

  A facile novel procedure to obtain (±)-6,8-diethoxycarbonyl-6-methyl-9-H-pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepines from 4,5-diaminopyrimidines and ethyl pyruvate is described. The structure of pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepine derivatives for the products of this reaction was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The procedure proved to be of wide scope with reference to the substituent of

  描述了一种从4,5-二氨基嘧啶和丙酮酸乙酯获得（±）-6,8-二乙氧基羰基-6-甲基-9- H-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂pine的简便新方法。通过单晶X射线衍射分析确认了该反应产物的嘧啶基[4，5- b ] [1，4]二氮杂苯衍生物的结构。相对于起始嘧啶的取代基，该方法被证明具有广泛的应用范围。介绍了使用几种新合成的化合物作为抗癌剂和抗病毒剂进行的生物学测试结果。
• 以氰胺为原料合成2-甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN111533742A

  公开（公告）日：2020-08-14

  本申请公开了一种以氰胺为原料合成2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法。所述方法以氰胺为原料，总共8个步骤，与甲醇、盐酸反应；与氰基乙酸乙酯、甲醇钠反应；与硫酸二甲酯反应；与亚硝酸钠反应，与(NH4)2S反应，与氯甲酸乙酯反应；与甲醇钠反应得到相应的中间体；最后与硫酸二甲酯反应，得到产物。本发明所提供的合成方法，原料易得。合成线路绿色、安全，反应条件并不苛刻，并且收率较好。本发明为2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的人工合成提供了可靠、安全的合成线路，未来可用于该化合物的工业化生产。
• A Simple One-Pot Synthesis of New Imidazol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones from the Direct Reaction of 2-Chloroquinolin-3-carbaldehyde with Aromatic<i>o</i>-Diamines
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ejoc.200901014

  日期：2010.1

  An alternative and general one-pot synthesis of a library of novel imidazol-2-yl-1H-quinolin-2-one derivatives was performed in 70% aqueous acetic acid by the direct reaction of 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde with aromatic o-diamines. Experiments showed that adding Amberlyst ® -15 (20 % w/w) to the reaction media increased both the speed of reaction as well as the yield of products. Both DFT theoretical

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。
• Synthesis of 5-<i>N</i>-glycosylaminopyrimidines. A new class of compounds with potential anti-aids activity
  作者：M. D. López、M. L. Quijano、A. Sánchez、M. Nogueras

  DOI：10.1002/jhet.5570370617

  日期：2000.11

  between 5,6-diaminopyrimidines 1a-c and pentoses 2a-e yield 5-N-glycosylaminopyrirnidines or 7-polyhydroxyalkylpteridines, depending on the presence or absence of acetic acid. The “in vitro” anti-HIV activity of 6-amino-2-methoxy-3-methyl-5-N-D-ribosylaminopyrimidin-4(3H)-one 3e, 6-amino-2-methoxy-3-methyl-5-N-β-D-xylopyranosylaminopyrimidin-4(3H-one 3f, and 6-amino-2-methylthio-5-N-β-L-xylopyranosylm

  5，6-二氨基嘧啶1a-c和戊糖2a-e之间的反应产生5- N-糖基氨基吡啶或7-聚羟基烷基哌啶，这取决于乙酸的存在与否。6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-5- N -D-核糖基氨基嘧啶-4（3 H）-一个3e，6-氨基-2-甲氧基-3-甲基的“体外”抗HIV活性-5- N -β-D-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H -one 3f和6-氨基-2-甲硫基-5- N -β-L-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H）-1 3k有希望。