α-O-Me Neu5Ac | 63879-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-O-Me Neu5Ac
• 英文别名: sodium;(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 63879-77-6
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₉*Na
• 分子量: 345.282
• InChiKey: WAEZEQUBHGTBMQ-JDZDBOTCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-O-Me Neu5Ac 在 镍 重水 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘标记的N-乙酰神经氨酸甲基糖苷的制备

  摘要：

  制备镍的重金属，镍的重金属和镍的混合物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84121-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 乙酰溴 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 α-O-Me Neu5Ac
  参考文献：
  名称：

  合成Neu5Ac和4-epi-Neu5Ac的甲基和苄基糖苷的简单方法。Neu5Ac的苄基和甲基糖苷转化为N-三氟乙酰神经氨酸苄基糖苷

  摘要：

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84240-s

文献信息

• Acid-Catalyzed Solvolysis of CMP-<i>N</i>-Acetyl Neuraminate:  Evidence for a Sialyl Cation with a Finite Lifetime
  作者：Benjamin A. Horenstein、Michael Bruner

  DOI：10.1021/ja961811z

  日期：1996.1.1

  An investigation of the mechanism of solvolysis of CMP-N-acetyl neuraminate (CMP-NeuAc) is presented that includes synthesis of a family of isotopically labeled CMP-NeuAc's, use of new methodology ...

  介绍了对 CMP-N-乙酰神经氨酸 (CMP-NeuAc) 溶剂分解机制的研究，包括合成同位素标记的 CMP-NeuAc 家族，使用新方法......
• A simple procedure for the synthesis of the methyl and benzyl glycosides of Neu5Ac and 4-epi-Neu5Ac. Conversion of the benzyl and methyl glycosides of Neu5Ac into N-trifluoroacetylneuraminic acid benzyl glycosides
  作者：Nargiz E Byramova、Alexander B Tuzikov、Nicolai V Bovin

  DOI：10.1016/s0008-6215(92)84240-s

  日期：1992.12

  -mixture of the methyl glycosides ( 13 and 14 ). Likewise, with benzyl alcohol, 5 gave a 63:32 α,β -mixture of the benzyl glycosides ( 17 and 18 ). Treatment of methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-3,5-dideoxy- β - d - glycero -pd- talo -2-nonulopyranosyl bromide)onate ( 7 ) with an excess of benzyl alcohol gave a 3:1 α,β -mixture of the benzyl glycosides ( 21 and 22 ) together with methyl 5-acetamido-4

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸
• Preparation of deuterium-labeled methyl glycosides of N-acetylneuraminic acid
  作者：David S. Thomson、James H. Prestegard

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84121-a

  日期：1990.2

  Preparation des composes du titre a partir d'oxyde de deuterium, d'acide N-acetyl O-methyl neuraminique en presence de Nickel de Raney et par action d'ultrasons

  制备镍的重金属，镍的重金属和镍的混合物