5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoic acid phenethyl-amide | 1401536-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoic acid phenethyl-amide
• 英文别名: 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(2-phenylethyl)pentanamide；5-(dithiolan-3-yl)-N-(2-phenylethyl)pentanamide
• CAS: 1401536-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NOS₂
• 分子量: 309.497
• InChiKey: OMJFIOUEIFJIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 Thioctic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以91%的产率得到5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoic acid phenethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  底物引发的细胞穿透性聚（二硫化物）的细胞摄取

  摘要：

  引入底物引发的、自失活的、细胞穿透性聚（二硫化物）（siCPD）作为通用转运蛋白，用于共价传递自由选择的未修饰底物。通过开环二硫化物交换聚合，我们发现在最温和的条件下，富含胍的 siCPD 可在几分钟内在荧光底物上生长。最活跃的 siCPD 转运蛋白在 5 分钟内到达 HeLa 细胞的细胞质，并在不到 1 分钟内解聚以释放天然底物。使用后立即解聚，最好的 siCPD 在细胞穿透肽 (CPP) 具有细胞毒性的条件下是无毒的。细胞内定位（胞质溶胶、核仁、内体）与底物无关，可以根据需要通过选择聚合物组成进行改变。对内吞抑制剂和经典结构变异（疏水性、芳香性、分支、硼酸）的不敏感性表明最好的 siCPD 的作用不同。在实验证据的支持下，抗衡离子介导的 CPP 易位与未充分探索的硫醇介导的共价易位的独特组合被认为是造成这种决定性差异的原因。

  DOI：

  10.1021/ja501581b

文献信息

• Cellular Uptake of Substrate-Initiated Cell-Penetrating Poly(disulfide)s
  作者：Giulio Gasparini、Eun-Kyoung Bang、Guillaume Molinard、David V. Tulumello、Sandra Ward、Shana O. Kelley、Aurelien Roux、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja501581b

  日期：2014.4.23

  Substrate-initiated, self-inactivating, cell-penetrating poly(disulfide)s (siCPDs) are introduced as general transporters for the covalent delivery of unmodified substrates of free choice. With ring-opening disulfide-exchange polymerization, we show that guanidinium-rich siCPDs grow on fluorescent substrates within minutes under the mildest conditions. The most active siCPD transporters reach the cytosol

  引入底物引发的、自失活的、细胞穿透性聚（二硫化物）（siCPD）作为通用转运蛋白，用于共价传递自由选择的未修饰底物。通过开环二硫化物交换聚合，我们发现在最温和的条件下，富含胍的 siCPD 可在几分钟内在荧光底物上生长。最活跃的 siCPD 转运蛋白在 5 分钟内到达 HeLa 细胞的细胞质，并在不到 1 分钟内解聚以释放天然底物。使用后立即解聚，最好的 siCPD 在细胞穿透肽 (CPP) 具有细胞毒性的条件下是无毒的。细胞内定位（胞质溶胶、核仁、内体）与底物无关，可以根据需要通过选择聚合物组成进行改变。对内吞抑制剂和经典结构变异（疏水性、芳香性、分支、硼酸）的不敏感性表明最好的 siCPD 的作用不同。在实验证据的支持下，抗衡离子介导的 CPP 易位与未充分探索的硫醇介导的共价易位的独特组合被认为是造成这种决定性差异的原因。