sodium (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 63879-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: sodium;N-[(2R,3R,4S,6S)-6-carboxy-4-hydroxy-6-methoxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-3-yl]ethanimidate
• CAS: 63879-76-5
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₉*Na
• 分子量: 345.282
• InChiKey: WAEZEQUBHGTBMQ-JYMIJESRSA-M

物化性质

• 熔点：
  >257oC (dec.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 镍 重水 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘标记的N-乙酰神经氨酸甲基糖苷的制备

  摘要：

  制备镍的重金属，镍的重金属和镍的混合物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84121-a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 乙酰溴 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sodium (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  合成Neu5Ac和4-epi-Neu5Ac的甲基和苄基糖苷的简单方法。Neu5Ac的苄基和甲基糖苷转化为N-三氟乙酰神经氨酸苄基糖苷

  摘要：

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84240-s

文献信息

• Acid-Catalyzed Solvolysis of CMP-<i>N</i>-Acetyl Neuraminate:  Evidence for a Sialyl Cation with a Finite Lifetime
  作者：Benjamin A. Horenstein、Michael Bruner

  DOI：10.1021/ja961811z

  日期：1996.1.1

  An investigation of the mechanism of solvolysis of CMP-N-acetyl neuraminate (CMP-NeuAc) is presented that includes synthesis of a family of isotopically labeled CMP-NeuAc's, use of new methodology ...

  介绍了对 CMP-N-乙酰神经氨酸 (CMP-NeuAc) 溶剂分解机制的研究，包括合成同位素标记的 CMP-NeuAc 家族，使用新方法......
• Sialic acid derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US05712254A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  Sialic acid derivatives represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is a steroidal compound residue; R.sup.2 is H or alkyl; R.sup.3 is alkyl; ##STR2## wherein each of R.sup.6 and R.sup.7 is H, alkyl or the like and I is an integer of 0 to 6; or the like; X is O or S; R.sup.4 is H or acyl; and R.sup.5 is R.sup.14 O-- (R.sup.14 is H or acyl) or R.sup.15 NH--(R.sup.15 is acyl or the like); their salts, hydrates or solvates are provided. Sialic acid derivatives of the present invention are expected to be effective medicines for the prevention and therapy of senile dementia including Alzheimer's disease and the like, because they increase ChAT activity in cholinergic neurons.

  本发明提供了一种以通式（I）表示的唾液酸衍生物：其中，R.sup.1是类固醇化合物残基；R.sup.2是H或烷基；R.sup.3是烷基；其中，每个R.sup.6和R.sup.7是H、烷基或类似物，I是0到6的整数；或类似物；X是O或S；R.sup.4是H或酰基；R.sup.5是R.sup.14 O--（其中，R.sup.14是H或酰基）或R.sup.15 NH--（其中，R.sup.15是酰基或类似物）；其盐、水合物或溶剂化物也被提供。本发明的唾液酸衍生物预计可作为预防和治疗老年性痴呆症，包括阿尔茨海默病等的有效药物，因为它们可以增加胆碱能神经元中的乙酰胆碱酯酶活性。