ethyl isoferulate | 84428-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl isoferulate
• 英文别名: isoferuloyl ethyl ester；isoferulic acid ethyl ester；3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester；3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid ethyl ester；ethyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 84428-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ONOCGKVKAPMGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl isoferulate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。

  DOI：

  10.3390/molecules16053580
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 ethyl isoferulate
  参考文献：
  名称：

  一种4-芳基香豆素类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，具体的说是一种4‑芳基香豆素类化合物的制备方法，其特点是以取代苯甲醛为起始原料，与丙二酸生成取代苯基丙烯酸化合物；取代苯丙烯酸化合物经过加成、消除等反应或经过乙酰化保护酚羟基后再进行溴代、消除反应合成取代苯丙炔酸化合物；以硫酸酸化的蒙脱土K‑10为催化剂，取代苯基丙炔酸化合物与酚类化合物加热反应生成4‑芳基香豆素类化合物。与现有技术相比，本发明的4‑芳基香豆素类化合物的制备方法具有原料廉价易得、操作简单、催化剂可回收利用、绿色环保、后处理简单、生产成本较低等特点，具有很好的推广应用价值。

  公开号：

  CN106187969B

文献信息

• Hypervalent‐Iodine(III)‐Mediated Tandem Oxidative Dearomatization/Aziridination of Phenolic Amines: Synthesis of Functionalized Unactivated Aziridines
  作者：Ye‐Xing Cao、Patamawadee Silalai、Chun‐Fang Liu、Ke‐Yin Yu、Xu Bao、Xian‐He Zhao、Rungnapha Saeeng、Chun‐An Fan

  DOI：10.1002/chem.202100762

  日期：2021.6.10

  A new hypervalent-iodine(III)-mediated tandem reaction involving oxidative dearomatization and in situ aziridination of phenolic amines is described, providing a mild and effective method for the assembly of structurally interesting and synthetically useful aziridines. Importantly, the densely functionalized aziridines resulting from this unprecedented tandem reaction offer a platform for expeditious

  描述了一种新的高价碘 (III) 介导的串联反应，涉及酚胺的氧化脱芳构化和原位氮丙啶化，为组装结构有趣且合成有用的氮丙啶提供了一种温和而有效的方法。重要的是，这种前所未有的串联反应产生的密集功能化的氮丙啶提供了一个平台，通过氮丙啶的选择性开环引发的转化，可以快速获得结构多样的氮杂杂环。
• Synthesis and Anticancer Activities of Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：Yang Li、Ling Feng、Zhi-Fang Song、Hai-Bei Li、Qi-Yong Huai

  DOI：10.3390/molecules21020199

  日期：——

  total of forty novel glycyrrhetinic acid (GA) derivatives were designed and synthesized. The cytotoxic activity of the novel compounds was tested against two human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231) in vitro by the MTT method. The evaluation results revealed that, in comparison with GA, compound 42 shows the most promising anticancer activity (IC50 1.88 ± 0.20 and 1.37 ± 0.18 μM for MCF-7

  总共设计并合成了四十种新型甘草次酸（GA）衍生物。通过 MTT 方法在体外测试了新化合物对两种人乳腺癌细胞系（MCF-7、MDA-MB-231）的细胞毒活性。评估结果表明，与GA相比，化合物42显示出最有希望的抗癌活性（MCF-7和MDA-MB-231的IC50分别为1.88±0.20和1.37±0.18μM），值得进一步探索作为一种新的抗癌药物代理人。
• First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption
  作者：René Fumeaux、Candice Menozzi-Smarrito、Angelique Stalmach、Caroline Munari、Karin Kraehenbuehl、Heike Steiling、Alan Crozier、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1039/c0ob00137f

  日期：——

  A systematic investigation of the human metabolism of hydroxycinnamic acid conjugates was carried out. A set of 24 potential human metabolites of coffee polyphenols has been chemically prepared, and used as analytical standards for unequivocal identifications. These included glucuronide conjugates and sulfate esters of caffeic, ferulic, isoferulic, m-coumaric and p-coumaric acids as well as their dihydro derivatives. A particular focus has been made on caffeic and 3,4-dihydroxyphenylpropionic acid derivatives, especially the sulfate conjugates, for which regioselective preparation was particularly challenging, and have so far never been identified as human metabolites. Ten out of the 24 synthesized conjugates have been identified in human plasma and/or urine after coffee consumption. A number of these conjugates were synthesized, characterized and detected as hydroxycinnamic acid metabolites for the first time. This was the case of dihydroisoferulic acid 3′-O-glucuronide, caffeic acid 3′-sulfate, as well as the sulfate and glucuronide derivatives of 3,4-dihydroxyphenylpropionic acid.

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。
• On the Origin of the Methyl Radical Loss from Deprotonated Ferulic and Isoferulic Acids: Electronic Excitation of a Transient Structure
  作者：Xiaoping Zhang、Fei Li、Huiqing Lv、Yanqing Wu、Gaofeng Bian、Kezhi Jiang

  DOI：10.1007/s13361-013-0604-2

  日期：2013.6.1

  Formation of radical fragments from even-electron ions is an exception to the “even-electron rule”. In this work, ferulic acid (FA) and isoferulic acid (IFA) were used as the model compounds to probe the fragmentation mechanisms and the isomeric effects on homolytic cleavage. Elimination of methyl radical and CO2 are the two competing reactions observed in the CID-MS of [FA – H]− and [IFA – H]−, of

  偶电子离子形成自由基碎片是“偶电子规则”的一个例外。在这项工作中，阿魏酸 (FA) 和异阿魏酸 (IFA) 被用作模型化合物，以探讨断裂机制和同裂的异构效应。消除甲基自由基和 CO 2是在 [FA - H] -和 [IFA - H] -的 CID-MS 中观察到的两个竞争反应，其中失去甲基自由基违反了“偶电子规则”。它们的产物离子的相对强度显着不同，因此可以通过串联质谱区分两种异构化合物。理论计算表明，随着断裂 C-O 键的延长，瞬态结构中的单线态-三线态间隙和激发能都降低。甲基自由基消除已被合理化为具有延长的 C-O 键的瞬态结构的分子内电子激发。通过添加自由基消除的能垒完成的势能图为 [FA – H] -和 [IFA – H] -的不同 CID-MS 行为提供了合理的解释。 在新窗口中打开图片 数字 ㅟ
• Compositions, synthesis, and methods of using indanone based cholinesterase inhibitors
  申请人：Bhat Laximinarayan

  公开号：US20080153878A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention provides novel indanone derivatives which can be advantageously used for treating and/or preventing of a medical condition for which inhibition of a cholinesterase is desired.

  本发明提供了一种新型的吲哚酮衍生物，可用于治疗和/或预防需要抑制胆碱酯酶的医疗状况。