(R,Z)-methyl 3-(1-phenylethylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 1271792-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,Z)-methyl 3-(1-phenylethylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1271792-68-7
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 349.353
• InChiKey: XTFNPYZFKRFKFI-KAECEXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-methyl 3-(1-phenylethylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 4-chloro-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氯硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (R)-methyl 3-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷介导的β-氨基酯的立体选择性合成及其转化为高度对映体富集的β-内酰胺†

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00570c
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (R,Z)-methyl 3-(1-phenylethylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷介导的β-氨基酯的立体选择性合成及其转化为高度对映体富集的β-内酰胺†

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00570c