Quercetin-3'-O-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Quercetin-3'-O-sulfate
• 英文别名: quercetin-3'-sulfate；quercetin 3′-O-sulfate；quercetin 3′-sulfate；quercetin 3'-sulphate；quercetin 3’-sulfate；hydron;[2-hydroxy-5-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] sulfate
• 化学式: C₁₅H₁₀O₁₀S
• 分子量: 382.304
• InChiKey: OSCLBBUATYLBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 arylsulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense 、 p-nitrophenyl sulfate anion 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以15%的产率得到Quercetin-3'-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸槲皮素代谢物的化学酶法制备及其生物物理性质

  摘要：

  硫酸槲皮素衍生物是代谢研究的重要真实标准。槲皮素-3'-O-硫酸盐，槲皮素-4'-O-硫酸盐和槲皮素-3-O-硫酸盐以及槲皮素-二-O-硫酸盐混合物（槲皮素-7,3'-二-O-硫酸盐，通过哈夫氏脱硫杆菌的芳基磺基转移酶合成了槲皮素7,4'-二-O-硫酸盐和槲皮素3'，4'-二-O-硫酸盐。使用MS和NMR对纯化的单硫酸盐和二硫酸盐进行全面表征，并测试其1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH），2,2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS +）和N ，叔丁基过氧化氢损伤的大鼠肝微粒体中的N，二甲基对苯二胺（DMPD）自由基清除，Folin-Ciocalteau还原（FCR），铁还原抗氧化能力（FRAP）和抗脂过氧化物活性。虽然，正如预期的那样，硫酸化代谢产物的活性通常不如槲皮素，它们仍然是有效的抗自由基和还原剂。在DPPH和FCR分析中，槲皮素3'-O-硫酸盐比槲皮素4'

  DOI：

  10.3390/ijms18112231

文献信息

• 4-methylcatechol Derivatives and Uses Thereof
  申请人：THANARES GMBH

  公开号：US20160347782A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to phenoxy derivatives with glycosidically bound sugar moieties, pharmaceutical compositions containing such compounds, uses of such compounds and compositions, and methods of making such compounds and pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及具有糖苷键结合的苯氧基衍生物，包含这些化合物的药物组合物，这些化合物和组合物的用途，以及制备这些化合物和药物组合物的方法。
• Characterization of Sulfated Quercetin and Epicatechin Metabolites
  作者：Montserrat Dueñas、Susana González-Manzano、Felipe Surco-Laos、Ana González-Paramas、Celestino Santos-Buelga

  DOI：10.1021/jf2050203

  日期：2012.4.11

  Three of these compounds were further isolated, and their structures were elucidated by mass spectrometry and 1H and 13C nuclear magnetic resonance using one- and two-dimensional techniques (heteronuclear single-quantum coherence and heteronuclear multiple-bond correlation). The calculation of the proton and carbon shifts caused by sulfation allowed for the assignment of the position of the sulfate

  通过半合成获得了具有代谢兴趣的槲皮素和表儿茶素的不同单硫酸盐，并对其色谱行为，吸收和质谱进行了表征。进一步分离了其中的三种化合物，并使用一维和二维技术（异核单量子相干和异核多键相关）通过质谱以及1 H和13 C核磁共振阐明了它们的结构。通过计算硫酸化引起的质子和碳位移，可以确定类黄酮中硫酸盐基团的位置，从而将化合物鉴定为槲皮素-3'- O-硫酸盐，槲皮素4'- O-硫酸盐，和表儿茶素4'-邻硫酸盐。发现在位置3'处的硫酸化诱导了带有硫酸根基团的碳的大的高场位移和相邻碳的低场位移，而当在位置处产生硫酸化时，相对于母体黄酮没有观察到明显的高场或低场位移。 4′。
• A synthetic approach to the generation of quercetin sulfates and the detection of quercetin 3′-O-sulfate as a urinary metabolite in the rat
  作者：Donald J.L. Jones、Rebekah Jukes-Jones、Richard D. Verschoyle、Peter B. Farmer、Andreas Gescher

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.021

  日期：2005.12

  that had received quercetin (1.9 g/kg po) yielded a single peak, which by comparison with the products of the reaction between quercetin and sulfur trioxide-N-triethylamine was identified as quercetin 3'-O-sulfate.

  为了研究槲皮素的生物学效应，需要槲皮素代谢的真实产物作为标准。因此描述了硫酸槲皮素标准品的合成。使槲皮素与10倍摩尔过量的三氧化硫-N-三乙胺反应，并通过HPLC和质谱分析产物。鉴定出四个单硫酸盐和三个二硫酸盐，并通过HPLC峰分离物的1H NMR光谱分析得出结构推断。分析接受槲皮素（1.9 g / kg po）的大鼠的尿液产生一个峰，与槲皮素和三氧化硫-N-三乙胺之间的反应产物相比，该峰被鉴定为槲皮素3'-O-硫酸盐。
• Increasing the bioavailability of hydroxycinnamic acids
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2596704A1

  公开（公告）日：2013-05-29

  The present invention generally relates to the field of nutrition, health and wellness. For example, the present invention relates to hydroxycinnamic acids and their health benefits. The present invention discloses compositions that allow increasing the bioavailability and/or bioefficacy of hydroxycinnamic acids. According to the invention, this can be achieved by co-administering at least one flavonoid and/or its glycoside conjugate with hydroxycinnamic acids.

  本发明一般涉及营养、健康和保健领域。例如，本发明涉及羟基肉桂酸及其对健康的益处。本发明公开了可提高羟基肉桂酸的生物利用率和/或生物功效的组合物。根据本发明，这可以通过将至少一种类黄酮和/或其糖苷与羟基肉桂酸共同施用来实现。
• GLYCAN THERAPEUTICS AND RELATED METHODS THEREOF
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：EP3354282A1

  公开（公告）日：2018-08-01

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。