2-hydroxy-3-isobutylcyclopent-2-en-1-one | 25684-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-isobutylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(2-methylpropyl)cyclopent-2-en-1-one；2-hydroxy-3-(2-methylpropyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 25684-05-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OSHNTHLEURXCDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-isobutylcyclopent-2-en-1-one 在 咪唑 、 pyridinium triflate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的形式[2 + 2 + 1]环状用于四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的模块合成。

  摘要：

  报道了一种方便的合成四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的方法，布朗斯台德酸催化了正式的[2 + 2 +1]环化反应。使用三种容易获得的反应组分，即甲硅烷基氧基烯丙基阳离子中的亲电子物种和甲硅烷基醚和胺中的两种截然不同的亲核试剂，我们的化学方法使这些生物学上重要的N杂环能够以高度模块化的方式进行组装和功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01032
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-7-methyloctane-2,5-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97 mg的产率得到2-hydroxy-3-isobutylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从酰基氰醇方便且容易地获得2-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  通过在基本条件下使用钛环丙烷配合物作为亲核配偶体和分子内羟醛缩合，从酰基氰醇设计了一种方便的2-羟基环戊烯酮。一锅法的发展允许一步和原子经济的过程，并且使用除乙基溴化镁以外的格氏试剂可提供有价值的3,4-二取代的2-羟基环戊烯酮。通过使用钯介导的交叉偶联反应进一步α-位官能化，说明了羟基的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.010

文献信息

• Convenient and easy access to 2-hydroxycyclopent-2-enones from acylcyanohydrins
  作者：Mathilde Pantin、Florent Bodinier、Jordan Saillour、Yassine M. Youssouf、Fabien Boeda、Morwenna S.M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.010

  日期：2019.8

  A convenient access to 2-hydroxycyclopentenones was designed from acylcyanohydrins, by using titanacyclopropane complexes as nucleophilic partners and an intramolecular aldol condensation in basic conditions. The development of a one-pot procedure allows a step- and atom-economic process, and the use of Grignard reagents other than ethylmagnesium bromide provided valuable 3,4-disubstituted 2-hydroxycyclopentenones

  通过在基本条件下使用钛环丙烷配合物作为亲核配偶体和分子内羟醛缩合，从酰基氰醇设计了一种方便的2-羟基环戊烯酮。一锅法的发展允许一步和原子经济的过程，并且使用除乙基溴化镁以外的格氏试剂可提供有价值的3,4-二取代的2-羟基环戊烯酮。通过使用钯介导的交叉偶联反应进一步α-位官能化，说明了羟基的用途。
• Brønsted Acid-Catalyzed Formal [2 + 2 + 1] Annulation for the Modular Synthesis of Tetrahydroindoles and Tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Joshua A. Malone、Courtney E. Toussel、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01032

  日期：2019.5.17

  An expedient synthesis of tetrahydroindoles and tetrahydrocyclopenta[ b]pyrroles, highlighted by Brønsted acid catalyzed formal [2 + 2 + 1] annulation reaction, is reported. Using three readily accessible reaction components, i.e., an electrophilic species in silyloxyallyl cations and two distinct nucleophiles in silylenol ethers and amines, our chemistry enables the assembly and functionalization

  报道了一种方便的合成四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的方法，布朗斯台德酸催化了正式的[2 + 2 +1]环化反应。使用三种容易获得的反应组分，即甲硅烷基氧基烯丙基阳离子中的亲电子物种和甲硅烷基醚和胺中的两种截然不同的亲核试剂，我们的化学方法使这些生物学上重要的N杂环能够以高度模块化的方式进行组装和功能化。