m-Phenylen-diacrylsaeure-dimethylester | 10133-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: m-Phenylen-diacrylsaeure-dimethylester
• 英文别名: Methyl 3-[3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 10133-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: OYTKVKMZSNSYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  390.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Phenylen-diacrylsaeure-dimethylester 在 乙醇 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 生成 1,3-双(3-溴丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes十九。Über16-gliedrige m-和p-Benzo-polymethylenringe

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193201501138
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以99%的产率得到m-Phenylen-diacrylsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下高效可回收钯催化的无配体 Heck 反应

  摘要：

  为各种芳基卤化物和烯烃之间的 Heck 偶联反应开发了一种有效的方案。在 2 mol% Pd(OAc) 2 的存在下，可以在无配体和有氧条件下以良好的产率获得所需的产物。该催化系统可以轻松高效地循环使用五次。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290099

文献信息

• Phosphetane Oxides as Redox Cycling Catalysts in the Catalytic Wittig Reaction at Room Temperature
  作者：Lars Longwitz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.9b02456

  日期：2019.10.4

  renewable solvent. The intermediates of the Wittig reaction were analyzed by 31P NMR spectroscopy, and in situ NMR experiments confirmed phosphane oxide as the resting state of the catalyst. Further kinetic investigations revealed a striking influence of the base on the rate of phosphane oxide reduction.

  近来，磷氧化还原循环对于最初要求使用化学计量的磷试剂的许多转化已变得非常重要。尽管这些方法具有多种优势，但催化剂负载量高（≥10 mol％）和苛刻的反应条件（T≥100°C）通常会限制其通用性和适用性。在本文中，我们报道了不同取代的氧化膦作为有效的Wittig反应催化剂。磷脂骨架易于修饰，并且可以通过简单的两步合成获得多种催化剂。Wittig反应中的活性大大超过了先前报道的基于磷杂环戊烷的催化剂，并且即使在室温下，该反应也可以以低至1.0 mol％的催化剂负载量进行。此外，在这些温和条件下不再需要布朗斯台德酸添加剂即可实现高收率。甲基取代的氧化膦用于合成25种不同的烯烃，收率高达97％。该方法具有良好的官能团耐受性，该反应可以从烷基氯化物，溴化物，或碘化物。另外，可以在使用2-MeTHF作为可再生溶剂的催化Wittig反应中使用聚（甲基氢硅氧烷）作为末端还原剂。Wittig反应的中间体通过31
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes XIX. Über 16-gliedrige m- und p-Benzo-polymethylenringe
  作者：L. Ruzicka、J. B. Buijs、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.193201501138

  日期：——
• Highly Effective Recyclable Palladium-Catalyzed Ligand-Free Heck Reactions under Aerobic Conditions
  作者：Jincheng Mao、Peng Sun、Xiaoming Qu、Tingyi Li、Yan Zhu、Hailong Yang、Zeyong Xing

  DOI：10.1055/s-0031-1290099

  日期：2012.1

  An effective protocol was developed for the Heck coupling reactions between various aryl halides and olefins. In the presence of 2 mol% of Pd(OAc) 2 , the desired products could be obtained in good yields under ligand-free and aerobic conditions. The catalytic system could be easily recycled for five times with high efficiency.

  为各种芳基卤化物和烯烃之间的 Heck 偶联反应开发了一种有效的方案。在 2 mol% Pd(OAc) 2 的存在下，可以在无配体和有氧条件下以良好的产率获得所需的产物。该催化系统可以轻松高效地循环使用五次。