4-[4-(4-tolylamino)-5-(4-tolylimino)-1,5-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dienone | 1089191-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[4-(4-tolylamino)-5-(4-tolylimino)-1,5-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-[4,5-bis(4-methylanilino)imidazol-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1089191-13-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O
• 分子量: 368.438
• InChiKey: VRUJQLSWJIBMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酰氯 、 1,2-Bisethan-1,2-diamin 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以41%的产率得到4-[4-(4-tolylamino)-5-(4-tolylimino)-1,5-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  The Introduction of OH and COOH Groups into 4H-Imidazoles: Water-Soluble Functional Dyes and Quinomethides

  摘要：

  水溶性 4H-咪唑，代表氧化还原和 pH 可切换的功能染料，是通过一种新的方法合成的。在顺利的反应中，邻苯二甲酸酐与草酸脒 5 反应生成 4H-咪唑 1a。类似地，1,8-萘二甲酸酐和2-磺基苯甲酸酐可以转化为4H-咪唑1b,c，但产率较低。 4-羟基苯甲酸不会形成预期的具有羟基芳基子结构的4H-咪唑。然而，在环化-长程向质子序列过程中，获得了新的喹诺酮化合物7a-c。该序列可以成功地用于合成相应的硫代衍生物7d。水溶性 4H-咪唑 1a-c 以及 7 型喹甲基化物被证明是多功能且可转换的染料。它们表现出酸变色性，此外，可以转化为荧光无色形式，当暴露在空气中时会重新氧化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067249

文献信息

• The Introduction of OH and COOH Groups into 4<i>H</i>-Imidazoles: Water-Soluble Functional Dyes and Quinomethides
  作者：Rainer Beckert、Martin Matschke、Lenka Kubicova、Christoph Biskup

  DOI：10.1055/s-2008-1067249

  日期：2008.9

  Water-soluble 4H-imidazoles, which represent redox- as well as pH-switchable functional dyes, are synthesized via a novel procedure. In a smooth reaction, phthalic anhydride reacts with oxalic acid amidine 5 yielding 4H-imidazole 1a. Analogously, but in lower yields, naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride and 2-sulfobenzoic anhydride can be transformed into 4H-imidazoles 1b,c. 4-Hydroxybenzoic acids do not form the expected 4H-imidazoles, which possess hydroxyaryl substructures. However, in the course of the cyclization-long-range prototropism sequence, the new quinomethides 7a-c were obtained. This sequence could be adapted successfully for the synthesis of corresponding thioxo derivatives 7d. The water-soluble 4H-imidazoles 1a-c as well as quino­methides of type 7 proved to be multifunctional and switchable dyes. They show acidochromism and in addition, can be transformed into fluorescent leuco forms, which reoxidize when exposed to air.

  水溶性 4H-咪唑，代表氧化还原和 pH 可切换的功能染料，是通过一种新的方法合成的。在顺利的反应中，邻苯二甲酸酐与草酸脒 5 反应生成 4H-咪唑 1a。类似地，1,8-萘二甲酸酐和2-磺基苯甲酸酐可以转化为4H-咪唑1b,c，但产率较低。 4-羟基苯甲酸不会形成预期的具有羟基芳基子结构的4H-咪唑。然而，在环化-长程向质子序列过程中，获得了新的喹诺酮化合物7a-c。该序列可以成功地用于合成相应的硫代衍生物7d。水溶性 4H-咪唑 1a-c 以及 7 型喹甲基化物被证明是多功能且可转换的染料。它们表现出酸变色性，此外，可以转化为荧光无色形式，当暴露在空气中时会重新氧化。