β-santalene | 81967-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-santalene
• 英文别名: natuerliches β-Santalen；(+/-)-β-Santalen；Norbornane, 2-methyl-3-methylene-2-(4-methyl-3-pentenyl)-；2-methyl-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 81967-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: PGBNIHXXFQBCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-santalene 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68 mg的产率得到rac-(Z)-β-santalol
  参考文献：
  名称：

  导致双环[2.2.1]庚烷框架的自由基环化：(±)-(Z)-β-檀香醇的新自由基方法

  摘要：

  无环碘化物的串联自由基环化，包括 [3-(2-iodoethyl)-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-ynyl]-二甲基苯基硅烷，以良好的收率生成双环 [2.2.1] 庚烷衍生物. 级联依赖于两个连续的自由基介导的 5-外环化。自由基方法通过外消旋-(Z)-β-檀香酚的全合成来说明。结果显着，在一次操作中形成了两个稠环和一个立体中心。一种新的“配位”氢化物似乎在级联中很有用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864825
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]methyl]-phenylsilane 在 氢碘酸 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到β-santalene
  参考文献：
  名称：

  导致双环[2.2.1]庚烷框架的自由基环化：(±)-(Z)-β-檀香醇的新自由基方法

  摘要：

  无环碘化物的串联自由基环化，包括 [3-(2-iodoethyl)-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-ynyl]-二甲基苯基硅烷，以良好的收率生成双环 [2.2.1] 庚烷衍生物. 级联依赖于两个连续的自由基介导的 5-外环化。自由基方法通过外消旋-(Z)-β-檀香酚的全合成来说明。结果显着，在一次操作中形成了两个稠环和一个立体中心。一种新的“配位”氢化物似乎在级联中很有用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864825

文献信息

• Radical Cyclizations Leading to the Bicyclo[2.2.1]heptane Framework: A New Radical Approach to (±)-(<i>Z</i>)-β-Santalol
  作者：Krzysztof Staliński、Zbigniew Pianowski、Leszek Rupnicki、Piotr Cmoch

  DOI：10.1055/s-2005-864825

  日期：——

  Tandem radical cyclizations of acyclic iodides, including [3-(2-iodoethyl)-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-ynyl]-dimethylphenylsilane lead in good yields to bicyclo[2.2.1]heptane derivatives. The cascade relies on two sequential radical-mediated 5-exocyclizations. The radical approach is illustrated with the total synthesis ofracemic-(Z)-β-santalol. The results are remarkable, two fused rings and one

  无环碘化物的串联自由基环化，包括 [3-(2-iodoethyl)-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-ynyl]-二甲基苯基硅烷，以良好的收率生成双环 [2.2.1] 庚烷衍生物. 级联依赖于两个连续的自由基介导的 5-外环化。自由基方法通过外消旋-(Z)-β-檀香酚的全合成来说明。结果显着，在一次操作中形成了两个稠环和一个立体中心。一种新的“配位”氢化物似乎在级联中很有用。