myrsinoic acid A | 135743-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrsinoic acid A
• 英文别名: 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-hydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzoic acid
• CAS: 135743-12-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: SUXGLLRPXXXJER-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 myrsinoic acid A 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以5.3 mg的产率得到3-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-4-methoxy-5-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Myranine seguinii的3-Geranyl-4-hydroxy-5-（3'-methyl-2'-butenyl）苯甲酸作为抗炎化合物。

  摘要：

  用生物测定法从Sesguinii的甲醇提取物中提取抗炎化合物可得到抗炎化合物（1）。根据其光谱数据，将化合物1的结构阐明为3-香叶基-4-羟基-5-（3'-甲基-2'-丁烯基）苯甲酸。化合物1以500微克的剂量强烈抑制了小鼠耳朵上的12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（TPA）诱导的炎症（抑制作用（IE）：65％）。乙酸盐和1的甲醚在500微克应用中显示中等活性，IE分别为38％和27％。但是，相同剂量下的甲酯和二甲基衍生物1没有显示活性。1，邻，间和对羟基苯甲酸的相关化合物也没有表现出明显的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1650
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylparaben 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇-d3 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 myrsinoic acid A
  参考文献：
  名称：

  苯酚在有机氟溶剂中烷基化及其在肉豆蔻酸A、E合成中的应用研究

  摘要：

  摘要 在有机氟化合物的显着特征中，对分子的溶解性通常能够实现独特的应用。更重要的是，即使在恶劣的条件下，有机氟化合物也可以与一般的化学反应相容。在此背景下，使用有机氟溶剂对苯酚进行烷基化以制备邻烷基苯酚进行了研究。在此，将报告苯酚在有机氟溶剂中的烷基化及其在生物活性萜烯化酚类天然产物肉豆蔻酸 A 和 E 合成中的应用。我们的研究表明，有机氟溶剂可以更好地替代传统的非解离溶剂作为有机反应介质，以抑制不需要的和非选择性的副反应，例如苯酚的邻烷基化反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1288823

文献信息

• METHIONINASE INHIBITOR AND COMPOSITION AND FOOD OR DRINK CONTAINING THE SAME
  申请人：Itoh Satomi

  公开号：US20100069477A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention provides a methioninase inhibitor to suppress the production of methyl mercaptan that is a causative substance of a bad smell by inhibiting methioninase originated from bacteria, as well as a composition and a food or drink containing the same, wherein the methioninase inhibitor contains an extract obtained from a plant of the family Myrsinaceae , genus Myrsine , preferably Myrsine seguinii as an active ingredient; and further provides a methioninase inhibitor, as well as a composition and a food or drink containing the same, wherein the methioninase inhibitor contains as an active ingredient one or more selected from the group consisting of myrsinoic acid A, myrsinoic acid B, myrsinoic acid C, myrsinoic acid E and myrsinoic acid F; preferably the myrsinoic acid A, myrsinoic acid B, myrsinoic acid C, myrsinoic acid E and myrsinoic acid F are obtained from a plant of the family Myrsinaceae , genus Myrsine , preferably Myrsine seguinii.
• APPROACHES TO TREAT CANCER USING HB-EGF INHIBITORS
  申请人：Lee Sam W.

  公开号：US20110060047A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention provides methods for the treatment of cancer in a subject by the administration of myrsinoic acid A and/or one or more myrsinoic acid A analogs.
• US8232318B2
  申请人：——

  公开号：US8232318B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• US9144539B2
  申请人：——

  公开号：US9144539B2

  公开（公告）日：2015-09-29
• [EN] APPROACHES TO TREAT CANCER USING HB-EGF INHIBITORS SUCH AS MYRSINOIC ACID A<br/>[FR] APPROCHES POUR TRAITER LE CANCER À L'AIDE D'INHIBITEURS D'HB-EGF TELS QUE L'ACIDE MYRSINOÏQUE A
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2011014257A9

  公开（公告）日：2012-03-01

  [EN] The invention provides methods for the treatment of cancer in a subject by the administration of myrsinoic acid A and/or one or more myrsinoic acid A analogs.
  [FR] L'invention porte sur des procédés pour le traitement de cancer chez un sujet par l'administration d'acide myrsinoïque A et/ou un ou plusieurs analogues de l'acide myrsinoïque A.