dimethyl 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1757-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1757-29-5
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: PMRHDIDDAMSGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  310.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Methyl 1-bromo-3-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-4-oxo-7,8-di(propan-2-yloxy)chromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lynamicin D an antimicrobial natural product affects splicing by inducing the expression of SR protein kinase 1

  摘要：

  The first total synthesis of the antimicrobial natural product lynamicin D has been developed using a Suzuki coupling to construct the bisindole pyrrole skeleton. An evaluation of the biological activity of lynamicin D reveals that it has a minor effect on cell viability but it can modulate splicing of pre-mRNAs. We provide evidence that this effect is mainly due to the ability of lynamicin D to alter the levels of SRPK1, the key kinase involved in both constitutive and alternative splicing. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.025

文献信息

• 2,5-Diamide-Substituted Five-Membered Heterocycles: Challenging Molecular Synthons
  作者：Chiara Fabbro、Simone Armani、Laure-Elie Carloni、Federica De Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201402654

  日期：2014.9

  We describe synthetic routes for preparing previously unknown 2,5-diamide-substituted five-membered heterocycles based on the thiophene, pyrrole, and furan ring systems by exploiting Curtius-like rearrangement reactions. Conformation analysis of the 2,5-diamidothiophene derivatives identified a “closed” conformation, in which the two carbonyl O atoms are in close contact with the thiophene S atom.

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。
• Catalytic Chemo- and Regioselective Coupling of 1,3-Dicarbonyls with <i>N</i>-Heterocyclic Nucleophiles
  作者：Miles Kenny、Daniel J. Kitson、Vilius Franckevičius

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00731

  日期：2016.6.17

  compounds with indole, pyrrole, imidazole, and pyrazole nucleophiles via an allylic linker under neutral conditions is disclosed. This process enables the installation of an all-carbon quaternary center and new C–C and C–N bonds in a single operation. Despite the weakly acidic nature of N-heterocycles, the reactions proceed with good efficiency and complete regio- and chemoselectivity.

  公开了在中性条件下经由烯丙基连接体开发的脱羧钯催化的1，3-二羰基化合物与吲哚，吡咯，咪唑和吡唑亲核试剂的偶联。此过程可在一次操作中安装全碳四元中心以及新的C–C和C–N键。尽管N-杂环具有弱酸性，但反应仍能高效进行，并具有完全的区域选择性和化学选择性。
• Palladium-Catalysed Construction of All-Carbon Quaternary Centres with Propargylic Electrophiles: Challenges in the Simultaneous Control of Regio-, Chemo- and Enantioselectivity
  作者：Vilius Franckevičius、Miles Kenny、Sybrin Schröder、Nicholas Taylor、Paula Jackson、Daniel Kitson

  DOI：10.1055/s-0036-1591957

  日期：2018.5

  allylic alkylation are disclosed. This article describes the palladium-catalysed three-component coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with nucleophiles and propargylic electrophiles for the generation of quaternary all-carbon centres in a single step, which necessitates the simultaneous control of regio-, chemo- and enantioselectivity. The use of propargyl enol carbonates, the source of two of the components

  摘要 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1,3-二羰基化合物和芳族N-杂环）可能会获得最高的选择性。最后，公开了对通过烯基化和烯丙基烷基化发展季全碳中心的催化对映选择性结构的研究。 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 15.1 Asymmetric Synthesis of (+)-Duocarmycin SA Using Novel Procedure for Preparation of Hydroxyindoles.
  作者：Hideaki MURATAKE、Naoshige MATSUMURA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.46.559

  日期：——

  An asymmetric total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA (1) starting from L-malic acid (7) was achieved as shown in Chart 5, establishing firmly the absolute configuration of 1. In order to find suitable reaction conditions for the key step, i.e., the formation of an alkoxyindole derivative, model compounds 9 and 40 were synthesized and two acetalization conditions using i) 2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxane

  如图5所示，从L-苹果酸（7）开始不完全合成天然（+）-杜卡霉素SA（1），确定了1的绝对构型。为关键化合物找到合适的反应条件步骤，即形成烷氧基吲哚衍生物，合成了模型化合物9和40，并使用i）2-乙基-2-甲基-1,3-二恶烷和三氟化硼醚化物和ii）1,3-的两个缩醛化条件发现双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有效的。先前的条件已成功应用于全合成，并从48制备了49b，收率为54％。进一步的研究包括i）将Curbius重排53b至56，以及ii）在紧邻的仲苄基存在下裂解伯苄氧基（56->