11H-7,11,12-triazabenzo[de]cyclopenta[a]anthracen-8-one | 448264-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11H-7,11,12-triazabenzo[de]cyclopenta[a]anthracen-8-one
• 英文别名: 7,9,12-triaza-benzo[de]cyclopenta[a]anthracen-8(9H)-one；Sebastianine A；5,9,19-triazapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.013,18]icosa-1(19),2(6),3,8,10,12(20),13,15,17-nonaen-7-one
• CAS: 448264-64-0
• 化学式: C₁₇H₉N₃O
• 分子量: 271.278
• InChiKey: PVXMQTLZLSMWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-7,11,12-triazabenzo[de]cyclopenta[a]anthracen-8-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-Methyl-9H-7,9,12-triaza-benzo[de]cyclopenta[a]anthracen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Sebastianines A and B, Novel Biologically Active Pyridoacridine Alkaloids from the Brazilian Ascidian Cystodytes dellechiajei

  摘要：

  Fractionation of the crude methanol extract of the ascidian Cystodytes dellechiajei collected in Brazil yielded two novel alkaloids, sebastianine A (1) and sebastianine B (2). The structures of both 1 and 2 were established by analysis of spectroscopic data, indicating an unprecedented ring system for both compounds, comprising a pyridoacridine system fused with a pyrrole unit in sebastianine A (1) and a pyridoacridine system fused with a pyrrolidine system condensed with alpha-hydroxyisovaleric acid in sebastianine B (2). Both alkaloids displayed a cytotoxic profile against a panel of HCT-116 colon carcinoma cells indicative of a p53 dependent mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo011174h
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 11H-7,11,12-triazabenzo[de]cyclopenta[a]anthracen-8-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱塞巴斯蒂安A的全合成

  摘要：

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00320-4

文献信息

• Total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid sebastianine A
  作者：Laurent Legentil、Jean Bastide、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00320-4

  日期：2003.3

  The synthesis of the marine alkaloid sebastianine A and of a regioisomer has been accomplished via hetero-Diels–Alder reaction of indole-4,7-dione or N-tosylindole-4,7-dione with trifluoroacetamidocinnamaldehyde dimethylhydrazone, and subsequent cyclisation in alkaline conditions.

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。
• Sebastianines A and B, Novel Biologically Active Pyridoacridine Alkaloids from the Brazilian Ascidian <i>Cystodytes </i><i>d</i><i>ellechiajei</i>
  作者：Yohandra R. Torres、Tim S. Bugni、Roberto G. S. Berlinck、Chris M. Ireland、Alviclér Magalhães、Antonio G. Ferreira、Rosana Moreira da Rocha

  DOI：10.1021/jo011174h

  日期：2002.7.1

  Fractionation of the crude methanol extract of the ascidian Cystodytes dellechiajei collected in Brazil yielded two novel alkaloids, sebastianine A (1) and sebastianine B (2). The structures of both 1 and 2 were established by analysis of spectroscopic data, indicating an unprecedented ring system for both compounds, comprising a pyridoacridine system fused with a pyrrole unit in sebastianine A (1) and a pyridoacridine system fused with a pyrrolidine system condensed with alpha-hydroxyisovaleric acid in sebastianine B (2). Both alkaloids displayed a cytotoxic profile against a panel of HCT-116 colon carcinoma cells indicative of a p53 dependent mechanism.