3-(3,4-dihydroxybenzyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxybenzyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxy-benzyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one；3-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methyl]-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one；3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: QIYGFJXYYCKUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroxybenzyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到4-(4-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)butyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Identification of the Microbial Transformation Products of Secoisolariciresinol Using an Untargeted Metabolomics Approach and Evaluation of the Osteogenic Activities of the Metabolites

  摘要：

  Secoisolariciresinol (SECO) 是存在于各种谷物、种子、水果和蔬菜中的主要木质素之一。肠道微生物群在膳食木质素向肠木质素的生物转化过程中发挥着重要作用，而肠木质素可能比前体木质素表现出更强的生物活性。本研究旨在鉴定、合成和评估 SECO 的微生物代谢物，并从代谢物中开发治疗骨质疏松症的高效先导化合物。在不同的时间点，SECO 与人体肠道微生物群在厌氧或微氧环境中进行发酵。利用非靶向代谢组学方法对微生物转化产生的样本进行了代谢物鉴定分析。鉴定并合成了九种代谢物。研究了它们对细胞活力、成骨细胞分化和基因表达的影响。结果表明，其中五种微生物代谢物的潜在成骨作用与 SECO 相似或更好。结果表明，肠木质素可能是 SECO 在体内产生骨质疏松效应的原因。因此，肠道微生物群的存在可能是形成具有骨保护作用的多种肠木质素的良好途径。目前的研究增进了我们对 SECO 微生物转化产物的了解，并为确定治疗骨质疏松症的新候选物质提供了新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28155742
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroxybenzyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22 %的产率得到3-(3,4-dihydroxybenzyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of the Microbial Transformation Products of Secoisolariciresinol Using an Untargeted Metabolomics Approach and Evaluation of the Osteogenic Activities of the Metabolites

  摘要：

  Secoisolariciresinol (SECO) 是存在于各种谷物、种子、水果和蔬菜中的主要木质素之一。肠道微生物群在膳食木质素向肠木质素的生物转化过程中发挥着重要作用，而肠木质素可能比前体木质素表现出更强的生物活性。本研究旨在鉴定、合成和评估 SECO 的微生物代谢物，并从代谢物中开发治疗骨质疏松症的高效先导化合物。在不同的时间点，SECO 与人体肠道微生物群在厌氧或微氧环境中进行发酵。利用非靶向代谢组学方法对微生物转化产生的样本进行了代谢物鉴定分析。鉴定并合成了九种代谢物。研究了它们对细胞活力、成骨细胞分化和基因表达的影响。结果表明，其中五种微生物代谢物的潜在成骨作用与 SECO 相似或更好。结果表明，肠木质素可能是 SECO 在体内产生骨质疏松效应的原因。因此，肠道微生物群的存在可能是形成具有骨保护作用的多种肠木质素的良好途径。目前的研究增进了我们对 SECO 微生物转化产物的了解，并为确定治疗骨质疏松症的新候选物质提供了新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28155742