3-[3-Bromo-5-(2,6-dibromo-4-{2-[2-(3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phenoxy)-4-hydroxy-phenyl]-N-[2-(3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-2-[(E)-hydroxyimino]-propionamide | 75513-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-[3-Bromo-5-(2,6-dibromo-4-{2-[2-(3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phenoxy)-4-hydroxy-phenyl]-N-[2-(3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-2-[(E)-hydroxyimino]-propionamide
• 英文别名: 3-[3-bromo-5-[2,6-dibromo-4-[3-[2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamino]-2-hydroxyimino-3-oxopropyl]phenoxy]-4-hydroxyphenyl]-N-[2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-hydroxyiminopropanamide
• CAS: 75513-47-2
• 化学式: C₃₄H₂₉Br₅N₄O₈
• 分子量: 1021.15
• InChiKey: QLFAUNSOSUFDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-Bromo-5-(2,6-dibromo-4-{2-[2-(3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phenoxy)-4-hydroxy-phenyl]-N-[2-(3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-2-[(E)-hydroxyimino]-propionamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bastadin-2 pentamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  海绵中的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  从海绵中分离出了两种新的代谢物，其中含有四个溴酪氨酸单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80023-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine 、 3-[3,5-Dibromo-4-(3-bromo-5-{2-carboxy-2-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-2-hydroxy-phenoxy)-phenyl]-2-[(E)-hydroxyimino]-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-[3-Bromo-5-(2,6-dibromo-4-{2-[2-(3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phenoxy)-4-hydroxy-phenyl]-N-[2-(3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-2-[(E)-hydroxyimino]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bastadins 2, 3, and 6

  摘要：

  A chemoenzymatic strategy has been developed for the synthesis of bastadins 2, 3, and 6. The requisite dimeric dityrosine and isodityrosine building blocks were successfully prepared by oxidative C-C and C-O phenolic coupling of mono- and dihalogenated derivatives of tyrosine and tyramine using horseradish and soybean peroxidases. By carefully controlling the experimental parameters, the requisite synthons may now be prepared in synthetically useful yields without the exhaustive protection and deprotection of the sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo9721204