2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine | 98489-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 3-bromotyramine；4-(2-amino-ethyl)-2-bromo-phenol；4-(2-Amino-aethyl)-2-brom-phenol；4-(2-Aminoethyl)-2-bromophenol
• CAS: 98489-01-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: KIKCGMHGZPBUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Heavy-Atom-Modified Fluorescent Dyes for Base-Calling in DNA-Sequencing Applications Using Temporal Discrimination

  摘要：

  我们制备了一系列近红外荧光染料，这些染料含有一个分子内重金属原子，可改变荧光寿命，从而产生一组适合单道 DNA 测序格式中碱基调用的探针。重原子修饰包括位于发色团偏远部分的分子内卤素，以尽量减少对荧光寿命和荧光量子产率的干扰。此外，染料系列还具有异硫氰酸酯官能团，可以方便地连接到测序引物上。非共轭染料显示出相似的吸收和发射最大值（λabs = 765-768 nm；λem = 794-798 nm）以及荧光量子产率，这些量子产率在实验误差范围内与重原子无关。然而，研究发现这些染料的寿命随卤素取代物的特性而变化（I，τf = 947 ps；F，τf = 843 ps，在甲醇中测量），染料系列内的平均变化为 35 ps。在 DNA 测序基质（含有甲酰胺的变性凝胶）中测定了游离染料和与寡核苷酸 5'- 端测序引物共轭的染料的光谱特性。结果表明，在这种特定基质中，游离染料的荧光特性与染料/引物共轭物的荧光特性略有不同。对基态吸收光谱的检测显示，游离染料在该溶液中出现了明显的聚集现象，但由于寡核苷酸的高阴离子性质，共轭染料没有出现聚集的迹象。染料/引物共轭物的荧光寿命从 735 到 889 ps 不等，平均变化为 51 ps，这种差异足以让这些染料在 DNA 测序条件下被轻松区分。此外，还发现原生重原子修饰染料的自由溶液电泳迁移率非常相似。当染料/原体共轭物在交联聚丙烯酰胺凝胶电泳毛细管柱中电泳时，它们会结合在一起，这表明在单道测序应用中，当使用这些染料时，无需进行运行后校正来纠正染料依赖性迁移率偏移。

  DOI：

  10.1021/ac980018g
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Heavy-Atom-Modified Fluorescent Dyes for Base-Calling in DNA-Sequencing Applications Using Temporal Discrimination

  摘要：

  我们制备了一系列近红外荧光染料，这些染料含有一个分子内重金属原子，可改变荧光寿命，从而产生一组适合单道 DNA 测序格式中碱基调用的探针。重原子修饰包括位于发色团偏远部分的分子内卤素，以尽量减少对荧光寿命和荧光量子产率的干扰。此外，染料系列还具有异硫氰酸酯官能团，可以方便地连接到测序引物上。非共轭染料显示出相似的吸收和发射最大值（λabs = 765-768 nm；λem = 794-798 nm）以及荧光量子产率，这些量子产率在实验误差范围内与重原子无关。然而，研究发现这些染料的寿命随卤素取代物的特性而变化（I，τf = 947 ps；F，τf = 843 ps，在甲醇中测量），染料系列内的平均变化为 35 ps。在 DNA 测序基质（含有甲酰胺的变性凝胶）中测定了游离染料和与寡核苷酸 5'- 端测序引物共轭的染料的光谱特性。结果表明，在这种特定基质中，游离染料的荧光特性与染料/引物共轭物的荧光特性略有不同。对基态吸收光谱的检测显示，游离染料在该溶液中出现了明显的聚集现象，但由于寡核苷酸的高阴离子性质，共轭染料没有出现聚集的迹象。染料/引物共轭物的荧光寿命从 735 到 889 ps 不等，平均变化为 51 ps，这种差异足以让这些染料在 DNA 测序条件下被轻松区分。此外，还发现原生重原子修饰染料的自由溶液电泳迁移率非常相似。当染料/原体共轭物在交联聚丙烯酰胺凝胶电泳毛细管柱中电泳时，它们会结合在一起，这表明在单道测序应用中，当使用这些染料时，无需进行运行后校正来纠正染料依赖性迁移率偏移。

  DOI：

  10.1021/ac980018g
• 作为试剂：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟代氧化钒(V) 、 2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 benzyl (2S,2′S)-3,3′-(4,8-dibromodibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diyl)bis(1-(3-bromo-4-hydroxyphenethylamino)-1-oxopropane-3,2-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of dioxepine bastadin 3

  摘要：

  本文描述了二氧杂环庚二烯 3 的合成过程，这是一种具有二苯并-1,3-二氧杂环庚二烯支架的酪氨酸-酪胺衍生物，在天然产物中很少出现。二苯并-1,3-二氧杂环是在整个过程的早期形成的，(E)-2-（羟基亚氨基）-N-烷基酰胺是在最后一步通过氧化 2-氨基-N-烷基酰胺前体生成的。从同系物韧皮部蛋白 3 开始的后期生物环形成可能失败。我们还开发出了这种生物碱的新合成方法。与二氧杂环庚二烯 3 的合成路线相比，这条新路线只需使用极少量的保护基团，而且两个关键步骤的顺序也颠倒了。

  DOI：

  10.1039/c2ob25874a

文献信息

• A convenient C–H functionalization platform for pyrroloiminoquinone alkaloid synthesis
  作者：Myles W. Smith、Isaac D. Falk、Hideya Ikemoto、Noah Z. Burns

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.009

  日期：2019.6

  of natural products that display an array of useful biological properties. Here, we present a versatile and scalable platform for the synthesis of this diverse family - and in particular the antitumor discorhabdins - built upon sequential selective C-H functionalization of tryptamine. The utility of this strategy is showcased through short formal syntheses of damirones A-C, makaluvamines D and I, and

  吡咯烷基氨基醌生物碱代表一类结构有趣的天然产物，具有一系列有用的生物学特性。在这里，我们提供了一个多功能且可扩展的平台，用于在色胺的顺序选择性CH官能化基础上合成该多样化家族-尤其是抗肿瘤discorhabdins。该策略的效用通过damirones AC，malaluvamines D和I和discorhadbin E的简短形式合成得到展示。此外，我们描述了开发第一个催化不对称进入Discorhabdin子类的努力。
• Method to Use Compositions Having Antidepressant Anxiolytic and Other Neurological Activity and Compositions of Matter
  申请人：Hamann Mark T.

  公开号：US20090093513A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The sponges were collected from a variety of locations in the Florida Keys and separated based on morphology and color. The samples were identified as three species, two of which are well known: V. rigida (Esper, 1794) (order Verongida, family Aplysinidae) and S. aurea (Hyatt, 1875) (order Dictyoceratida, family Thorectidae), and a third S. cerebriformis (Duchassaing & Michelotti, 1864), is less common and separated based on subtle differences of morphology and coloration, from the other two species. Several compounds were isolated and were evaluated in established animal models predictive of neurological related drug function, namely, the rodent FST and the chick anxiety-depression model.

  海绵从佛罗里达群岛的多个地点收集，并根据形态和颜色进行分离。样本被鉴定为三个物种，其中两个是众所周知的：V. rigida(Esper, 1794)（Verongida目，Aplysinidae科）和S. aurea(Hyatt, 1875)（Dictyoceratida目，Thorectidae科），第三个S. cerebriformis(Duchassaing & Michelotti, 1864)较为罕见，根据形态和颜色的微小差异分离出来。多种化合物被分离出来，并在已建立的动物模型中进行评估，这些模型可预测与神经相关的药物作用，即啮齿动物FST和小鸡焦虑-抑郁模型。
• Diaminopyrimidinecarboxa mide derivative
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20050272753A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A compound which may be used for the prevention or treatment of respiratory diseases in which STAT 6 is concerned, particularly asthma, chronic obstructive pulmonary disease and the like is provided. A pyrimidine derivative or a salt thereof, which has an arylamino or arylethylamino group which may be substituted with a specified substituent, at the 2-position, amino group substituted with benzyl group or the like, at the 4-position, and carbamoyl group which may be substituted, at the 5-position, is provided.

  提供了一种可用于预防或治疗呼吸道疾病，特别是哮喘、慢性阻塞性肺病等与STAT 6有关的化合物。该化合物是一种嘧啶衍生物或其盐，其在2位具有可以被指定取代基取代的芳基氨基或芳基乙基氨基，4位具有被苄基基团或类似基团取代的氨基，5位具有可以被取代的氨基甲酰基。
• 2-(Amino-substituted)-4-aryl pyrimidines and related compounds useful for treating inflammatory diseases
  申请人：Fleming E. Paul

  公开号：US20060040968A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A heterocyclic inhibitor having the formula I, with the variables defined herein, which is useful for treating inflammatory and other physiological disorders in which PKC-theta isoform plays a role:

  一种杂环抑制剂，具有以下公式I，其中变量在此定义，可用于治疗PKC-theta亚型在其中起作用的炎症和其他生理紊乱：
• Diaminopyrimidinecarboxamide Derivative
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20090281072A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A compound which may be used for the prevention or treatment of respiratory diseases in which STAT 6 is concerned, particularly asthma, chronic obstructive pulmonary disease and the like is provided. A pyrimidine derivative or a salt thereof, which has an arylamino or arylethylamino group which may be substituted with a specified substituent, at the 2-position, amino group substituted with benzyl group or the like, at the 4-position, and carbamoyl group which may be substituted, at the 5-position, is provided.

  提供了一种可用于预防或治疗呼吸系统疾病，特别是哮喘、慢性阻塞性肺疾病等与STAT 6有关的化合物。该化合物为嘧啶衍生物或其盐，其在2位具有可被取代的芳基氨基或芳基乙基氨基基团，4位具有氨基取代的苯甲基基团或类似基团，5位具有可被取代的氨基甲酰基团。

表征谱图