2,5-bis(4'-maleimidophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 80938-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-bis(4'-maleimidophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 1-[4-[5-[4-(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 80938-88-1
• 化学式: C₂₂H₁₂N₄O₅
• 分子量: 412.361
• InChiKey: SEISBBVPBHFZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,3-bis(bromomethyl)indole 、 2,5-bis(4'-maleimidophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到Bis[4-(5-benzoyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,4,5,10,10a-octahydropyrrolo[3,4-b]carbazol-2-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有功能化二芳基间隔基的新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的合成

  摘要：

  一些新的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）是通过原位生成的吲哚-2,3-喹二甲烷与各种双马来酰亚胺作为亲二烯物的狄尔斯-阿尔德反应，以及二苯胺与琥珀酸的反应合成的。并入双咔唑的酸酐基团。在一个特殊的反应中，引入了精胺接头。新的双咔唑代表了开发新的抗肿瘤活性药物的潜在DNA配体。

  DOI：

  10.1039/b006899n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(4-氨基苯基)恶二唑 在 cobalt(II) acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-bis(4'-maleimidophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有功能化二芳基间隔基的新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的合成

  摘要：

  一些新的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）是通过原位生成的吲哚-2,3-喹二甲烷与各种双马来酰亚胺作为亲二烯物的狄尔斯-阿尔德反应，以及二苯胺与琥珀酸的反应合成的。并入双咔唑的酸酐基团。在一个特殊的反应中，引入了精胺接头。新的双咔唑代表了开发新的抗肿瘤活性药物的潜在DNA配体。

  DOI：

  10.1039/b006899n

文献信息

• Synthesis of new bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) with a functionalized diaryl spacer
  作者：Farokh Mehrabani、Ulf Pindur

  DOI：10.1039/b006899n

  日期：——

  Some new bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) were synthesized by Diels–Alder reactions of in-situ generated indole-2,3-quinodimethanes with a variety of bismaleimides as dienophiles and also by reaction of dianilines with a succinic acid anhydride group incorporated into a biscarbazole. In a special reaction a spermine linker was introduced. The new biscarbazoles represent potential DNA ligands

  一些新的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）是通过原位生成的吲哚-2,3-喹二甲烷与各种双马来酰亚胺作为亲二烯物的狄尔斯-阿尔德反应，以及二苯胺与琥珀酸的反应合成的。并入双咔唑的酸酐基团。在一个特殊的反应中，引入了精胺接头。新的双咔唑代表了开发新的抗肿瘤活性药物的潜在DNA配体。
• Synthesis of Bismaleimides Bearing Electron-Donating Chromophores and Their Fluorescence Behavior during Copolymerization
  作者：Xin Zhang、Ying-Hua Jin、Hui-Xiang Diao、Fu-Sheng Du、Zi-Chen Li、Fu-Mian Li

  DOI：10.1021/ma0205111

  日期：2003.5.1

  (symbolized as A(=)−D(*)−A(=)), as well as their saturated model compounds were synthesized, and their steady-state and time-resolved fluorescence spectra were investigated. These A(=)−D(*)−A(=) monomers display strong intramolecular fluorescence quenching. Their fluorescence quantum yields and lifetimes are generally lower than those of their model compounds. It was found that the electron-poor CC bond of maleimide

  带有二苯基甲胺，三苯胺或2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑发色团（表示为A （=）-D （*） -A （=））的双马来酰亚胺和双钛亚酰亚胺以及它们的饱和模型化合物为合成，并研究了它们的稳态和时间分辨荧光光谱。这些A （=）- D （*） -A （=）单体显示出强烈的分子内荧光猝灭。它们的荧光量子产率和寿命通常低于其模型化合物的荧光量子产率和寿命。发现马来酰亚胺和衣康酰亚胺单元的电子贫C C C键（A （=））起着分子内淬灭，这是相关的A的电子接受能力的关键作用（=） A之间的几何布置和（=）和给电子性发色团（d （*） ）。分子内猝灭归因于分子内电荷转移相互作用，这通过分子间荧光猝灭和时间分辨荧光研究得到证实。在分子内猝灭的基础上，可以开发一种新的荧光方法来监测双马来酰亚胺的聚合和固化过程，该过程可以直接反映出碳原子数。聚合和固化过程中的C键消耗量。新的荧光方法不仅可以通过本征荧光技术来利用，而且可以通过外在荧光技术来利用。