2,2-diethoxy-1-(m-tolyl)ethan-1-one | 1402458-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-1-(m-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Diethoxy-1-(3-methylphenyl)ethanone；2,2-diethoxy-1-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1402458-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UHEXVOKRFDHZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-1-(m-tolyl)ethan-1-one 在 ammonium acetate 、 氢气 、 Ru(OAc)₂(S)-DTBM-SEGPHOS 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(S)-2,2-diethoxy-1-(m-tolyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  α-酮缩醛的直接不对称还原胺化：合成多种α-官能化胺的平台

  摘要：

  我们报告了一种有效且直接的方法，通过钌催化的直接不对称还原胺化合成富含对映体的N-未保护的 α-氨基缩醛。α-氨基缩醛产品是通用且有价值的平台分子，可以通过方便的转化转化为相应的α-氨基酸、氨基醇和其他衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06601c
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3'-甲基苯乙酮 在 二苯基二硒醚 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2,2-diethoxy-1-(m-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硒和铜的协同催化，用分子氧/醇活化甲基酮的α-H，生成α-酮缩醛†

  摘要：

  硒和铜协同催化甲基酮的氧化/烷氧基化反应，直接合成α-酮缩醛。从工业的观点来看，使用O 2作为氧化剂并且使用醇作为溶剂和烷氧基化试剂，该反应是实用的。机制研究表明，铜促进的有机硒中间体的氧化为O 2，以允许键重排和氧化硒顺式β-消除再生催化活性有机硒物质。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000089

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Amino Acid/BINAP/Ruthenium(II)-Lithium Phenoxide Catalyst Systems
  作者：Masato Uemura、Nobuhito Kurono、Yusuke Sakai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201200027

  日期：2012.7.9

  Enantioselective reactions of simple ketones, α,α‐ and β,β‐dialkoxy ketones, and α‐alkoxy ketones with trimethylsilyl cyanide catalyzed by the bimetallic systems of amino acid/BINAP/ruthenium(II) complexes and lithium phenoxide have been studied [BINAP=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl]. The Ru(PhGly)2(BINAP)‐lithium phenoxide system showed high enantioselectivity for the reaction of acetophenone

  研究了简单的酮，α，α和β，β-二烷氧基酮和α-烷氧基酮与氨基酸/ BINAP /钌（II）配合物和二氧化锂的双金属体系催化的三甲基甲硅烷基氰化物的对映选择性反应[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]。Ru（PhGly）2（BINAP）-苯酚锂体系对苯乙酮衍生物的反应具有很高的对映选择性，从而可以提供高达90％ee的氰化产物[PhGly =苯基甘氨酸]。对于二烷氧基酮和α-烷氧基酮的氰基硅烷化反应，Ru（t -Leu ）2（BINAP）-苯酚氧化锂系统表现出最佳的催化剂性能，可生产ee高达99％ee和98％的氰醇衍生物ee分别[ t -Leu =叔亮氨酸]。在最佳情况下，出色的催化活性导致反应完全转化，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为10,000。