(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 151135-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 151135-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RFNQYABMSQEIHT-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-(2-(quinazolin-4-ylthio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物的合成、抗病毒生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200711861
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  hexakis[(1-(4'-oxyphenyl)-3-(取代-苯基)prop-2-en-1-one)]环三磷腈的合成和光谱表征：它们的体外细胞毒活性、理论分析和分子对接研究

  摘要：

  摘要 六氯环三磷化合物（N 3 P 3 Cl 6，HCCP）与过量的（E）-（1-（4'-氧基苯基）-3-（取代的苯基）prop-2-en-1-ones （2- 11)生产hexakis[(1-(4-oxyphenyl)-3-(取代-phenyl)prop-2-en-1-one)]cyclotriphosphazenes (CP 2-11) . 产品结构(CP 2-11 ) )使用元素分析、FT-IR、MS 光谱分析以及31 P、1 H 和13C-APT NMR 技术及其通过 TGA 和 DSC 技术测定的热性能。计算了 HOMO-LUMO 能隙和化学反应性标识符，并查看了 HOMO 和 LUMO 图像。根据计算，CP 2-11的化学势均为负值，表明分子是稳定的。CP 2-11的体外细胞毒性研究及其活性潜力通过Autodock Vina 软件的分子对接研究进行评估。发现CP 2-11化合物对人类癌细胞系（A2780、LNCaP

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1846621

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones, compositions containing them and use thereof
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20030153611A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，含有它们的组合物，制备工艺和用途。具有治疗活性的取代1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• 1,3-DIARYLPROP-2-EN-1-ONES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040147584A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  Abstract of the Disclosure 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  本文摘要介绍了1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，包括含有它们的组合物、制备方法和用途。具有治疗活性的取代的1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• Synthesis of a series of novel dihydroartemisinin derivatives containing a substituted chalcone with greater cytotoxic effects in leukemia cells
  作者：Xuelin Yang、Wei Wang、Jun Tan、Dandan Song、Ming Li、Dan Liu、Yongkui Jing、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.076

  日期：2009.8

  Fifteen dihydroartemisinin derivatives containing a substituted chalcone linked by either ether or ester were synthesized and investigated for their cytotoxicity in human leukemia HL-60 and mouse lymphoma P388 cells. These derivatives have greater antiproliferative and cytotoxic effects in both cell lines than dihydroartemisinin. Dihydroartemisinin chalcones linked by ether are more cytotoxic than dihydroartemisinin chalcones linked by ester with apoptosis induction abilities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES, OR BACTERIA
  申请人：Lica Pharmaceuticals A/S

  公开号：EP0634927B1

  公开（公告）日：2001-07-04