Methyl 5-hydroperoxy-4-methyl-2-oxo-5-phenylfuran-3-carboxylate | 136579-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Methyl 5-hydroperoxy-4-methyl-2-oxo-5-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-hydroperoxy-4-methyl-2-oxo-5-phenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 136579-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: JQZDFSPWMUPFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-hydroperoxy-4-methyl-2-oxo-5-phenylfuran-3-carboxylate 在 乙硫醚 作用下， 以100%的产率得到5-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A further selective pathway in thermal conversion of 2,5-epidioxy-2-alkoxy-2,5-dihydrofurans (2-alkoxyfuran endo-peroxides). Synthesis of the first 5-hydroperoxyfuran-2(5H)-ones

  摘要：

  表二氧基二氢呋喃 1 的热转化通过二氧杂环丁烷 3 生成立体异构二聚体 4，其与抗肿瘤环状过氧化物具有结构关系，是多种多官能化合物的方便起始材料；它们的弱酸水解为结构与生物活性产物相关的呋喃酮衍生物7和8的合成提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1039/c39910001061
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroperoxy-2,2-dimethoxy-4-methyl-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 水 、 氢气 作用下， 以100%的产率得到Methyl 5-hydroperoxy-4-methyl-2-oxo-5-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A further selective pathway in thermal conversion of 2,5-epidioxy-2-alkoxy-2,5-dihydrofurans (2-alkoxyfuran endo-peroxides). Synthesis of the first 5-hydroperoxyfuran-2(5H)-ones

  摘要：

  表二氧基二氢呋喃 1 的热转化通过二氧杂环丁烷 3 生成立体异构二聚体 4，其与抗肿瘤环状过氧化物具有结构关系，是多种多官能化合物的方便起始材料；它们的弱酸水解为结构与生物活性产物相关的呋喃酮衍生物7和8的合成提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1039/c39910001061

文献信息

• Photosensitized Oxidation of Furans; Part 17:¹A Simple Method for the Synthesis of 5-Hydroperoxyfuran-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、M. Liliana Graziano、Rachele Scarpati

  DOI：10.1055/s-1994-25610

  日期：——

  The 5-hydroperoxyfuran-2(5H)-ones 3 are synthesized by acid hydrolysis of the dihydrofurans 1 which are prepared in one-pot procedure by reaction of the corresponding furans 4 with singlet oxygen and methanol. The synthetic method has a wide range of applicability; however, compounds 3 unsubstituted at C-4 cannot be prepared since the corresponding dihydrofurans 1 are not formed.

  5-氢过氧呋喃-2(5H)-酮3是通过对二氢呋喃1进行酸水解合成的。这些二氢呋喃1是在一次性反应过程中，通过相应的呋喃4与单线态氧和甲醇反应制备的。该合成方法具有广泛的应用范围；然而，无法制备在C-4位上未经取代的化合物3，因为相应的二氢呋喃1不会形成。
• A further selective pathway in thermal conversion of 2,5-epidioxy-2-alkoxy-2,5-dihydrofurans (2-alkoxyfuran endo-peroxides). Synthesis of the first 5-hydroperoxyfuran-2(5H)-ones
  作者：M. Rosaria Iesce、M. Liliana Graziano、Flavio Cermola、Rachele Scarpati

  DOI：10.1039/c39910001061

  日期：——

  Thermal conversion of the epidioxydihydrofurans 1 leads, via dioxetanes 3, to the stereoisomeric dimers 4 which have a structural relationship with antitumour cyclic peroxides and represent convenient starting materials for several multifunctional compounds; their mild acid hydrolysis provides a convenient entry to the synthesis of the furanone derivatives 7 and 8 which are structurally related to biologically active products.

  表二氧基二氢呋喃 1 的热转化通过二氧杂环丁烷 3 生成立体异构二聚体 4，其与抗肿瘤环状过氧化物具有结构关系，是多种多官能化合物的方便起始材料；它们的弱酸水解为结构与生物活性产物相关的呋喃酮衍生物7和8的合成提供了方便的途径。