(+/-)-9-methoxypentadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-9-methoxypentadecanoic acid
• 英文别名: 9-Methoxy-pentadecanoic acid；9-methoxypentadecanoic acid
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: QWMAMXJYEIAKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 [CuCl(cod)]₂ 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (+/-)-9-methoxypentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸的首次全合成：通向中链甲氧基化脂肪酸的合成途径。

  摘要：

  从市售的9-癸烯-1-醇开始，以七个步骤（总收率7.8％）首次合成了海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸。合成的关键步骤是在1,5-环辛二烯氯化铜（I）催化下，将戊基溴化镁与1-苄氧基-9,10-环氧癸烷偶联。首次提供了这类甲氧基化脂肪酸的核磁共振数据，所用的合成方法具有普遍适用性，因为它可用于合成其他中链甲氧基化脂肪酸。这种合成方法应提供足够数量的这些脂肪酸用于生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00043-4