trifluoromethanesulfonic acid 2-methyl-3-oxocyclopent-1-enyl ester | 134050-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-methyl-3-oxocyclopent-1-enyl ester
• 英文别名: 2-methyl-3-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-2-cyclopentenone；2-methyl-3-oxocyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；2-methyl-3-oxocyclopent-1-en-1-yl triflate；2-methyl-3-oxocyclopent-1-enyl trifluoromethanesulfonate；2-methyl-3-oxo cyclopenta-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；2-methyl-3-trifluoromethanesulfonyloxycyclopent-2-enone；(2-methyl-3-oxocyclopenten-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 134050-29-6
• 化学式: C₇H₇F₃O₄S
• 分子量: 244.191
• InChiKey: ABNUYUHNVPIZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-methyl-3-oxocyclopent-1-enyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium phosphate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(2-methyl-3-oxo-1-cyclopentenyl)-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化双(频哪醇)二硼与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应合成β-硼基-α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  双(频哪醇)二硼与β-(三氟甲磺酰氧基)-α,β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应在PdCl 2 (PPh 3 ) 2 -2PPh 3 (3 mol%)和KOPh的甲苯中进行或二恶烷中的 K 2 CO 3 用于以高产率合成环状和非环状 β-硼基-α,β-不饱和酯、酰胺和酮。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34869
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-methyl-3-oxocyclopent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效共轭炔基环烯酮的合成：Pd（PPh3）4-AgOAc催化1-炔烃与3-氧代环烯基三氟甲磺酸酯的直接偶联

  摘要：

  研究了钯-乙酸银催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃的交叉偶联。该策略为从共轭乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃中获得共轭炔基环烯酮提供了一种非常直接有效的方法。而且，衍生自1,3-环烷二酮的三氟甲磺酸酯无需进一步纯化，可以立即与1-炔烃反应，以优异的总收率提供共轭炔基环烯酮。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1592

文献信息

• An efficient synthesis of 3-substituted indoles by palladium-catalyzed coupling reaction of 3-tributylstannylindoles with organic triflates and halides
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85231-6

  日期：1994.4

  The palladium-catalyzed reaction of 1-tosyl-3-tributylstannylindoles 2 with a variety of vinyl, aryl, and heteroaryl triflates and halides (1) provides a general and efficient method for the synthesis of 3-substituted indoles 3.

  1-tosyl-3-tributylstannylindoles 2与各种乙烯基，芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯和卤化物的钯催化反应（1）为合成3取代的吲哚3提供了一种通用而有效的方法。
• Tandem Nucleophilic Addition/Fragmentation Reactions and Synthetic Versatility of Vinylogous Acyl Triflates
  作者：Shin Kamijo、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ja0608085

  日期：2006.5.1

  analysis of the chemistry of vinylogous acyl triflates provides insight into important chemical processes and opens new directions in synthetic technology. Tandem nucleophilic addition/C-C bond cleaving fragmentation reactions of cyclic vinylogous acyl triflates 1 yield a variety of acyclic acetylenic compounds. Full details are disclosed herein. A wide array of nucleophiles, such as organolithium and Grignard

  对乙烯基三氟甲磺酸酯化学的彻底分析提供了对重要化学过程的深入了解，并为合成技术开辟了新的方向。环状乙烯基三氟甲磺酸酯 1 的串联亲核加成/CC 键裂解断裂反应产生多种无环炔属化合物。本文公开了全部细节。应用了多种亲核试剂，例如有机锂和格氏试剂、烯醇锂及其类似物、氢化物试剂和氨基化锂。各自的反应产生酮 2、1,3-二酮及其类似物 3、醇 4 和酰胺 5。本反应建议通过亲核试剂与起始三氟甲磺酸酯 1 的羰基进行 1,2-加成来进行形成四面体醇盐中间体 C，然后进行 Grob 型裂解，其影响 CC 键裂解以产生无环炔属化合物 2-5 和 7。三氟甲磺酸酯部分的有效核疏散性通过 1 的 sigma 键框架引导，提供直接进入断裂途径的途径，而不否认环状乙烯基酯的其他典型反应. 还说明了乙烯基酰基三氟甲磺酸酯的合成多功能性，包括环状烯酮核心 (1 --> 6 或 8) 的官能化反应。
• New route to herbertanes via a Suzuki cross-coupling reaction: synthesis of herbertenediol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Diego Jiménez、Remedios H Perni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00987-5

  日期：2001.11

  The synthesis of herbertenediol, a relevant member of the herbertane-type sesquiterpene family, is described. The synthesis is based on a new general approach to this group of sesquiterpenes where the herbertane skeleton is constructed using a Suzuki cross-coupling reaction and a [2,3]-sigmatropic Still–Wittig rearrangement as key synthetic steps.

  描述了赫伯丹型倍半萜烯家族相关成员赫伯汀二醇的合成。该合成基于对这组倍半萜的新通用方法，其中使用铃木交叉偶联反应和[2,3]-σ斯蒂尔-维蒂希重排作为关键合成步骤构建了赫伯坦骨架。
• A new pathway to alkynyl ketones via palladium-catalyzed carbonylative coupling of vinyl triflates with 1-alkynes
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80192-9

  日期：1991.10

  The palladium-catalyzed coupling reaction of vinyl triflates with 1-alkynes in the presence of carbon monoxide takes place under mild conditions to produce 1-alken-4-yn-3-ones in moderate to good yields.

  一氧化碳存在下，乙烯基三氟甲磺酸酯与1-炔烃的钯催化偶联反应在温和的条件下进行，以中等至良好的产率生产1-烯丙基-4-yn-3-酮。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016122994A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides compounds of Formula I (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式I（I）的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾脏疾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。