(4aS,7aS)-3,3-Dimethyl-7a-((E)-propenyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-2-one | 1217457-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aS,7aS)-3,3-Dimethyl-7a-((E)-propenyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-2-one
• 英文别名: (4AS,7AS)-3,3-Dimethyl-7A-[(1E)-1-propenyl]hexahydrocyclopenta[B]pyran-2(3H)-one；(4aS,7aS)-3,3-dimethyl-7a-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 1217457-68-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CZSXYZCHRLWKSB-YJNCBDGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7aS)-3,3-Dimethyl-7a-((E)-propenyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(3α,8β)-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-5,5,8-trimethyl-6H-cyclopentacycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-oxo-cyclopentyl)propanoate 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,7aS)-3,3-Dimethyl-7a-((E)-propenyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a023

文献信息

• General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene
  作者：William A. Kinney、Michael J. Coghlan、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00311a023

  日期：1985.12