quinolin-3-yl-m-tolylmethanone | 1183051-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-3-yl-m-tolylmethanone
• 英文别名: Quinolin-3-yl(m-tolyl)methanone；(3-methylphenyl)-quinolin-3-ylmethanone
• CAS: 1183051-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: WNXIJAUGUUXUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 3-甲基苯甲醛 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以61 %的产率得到quinolin-3-yl-m-tolylmethanone
  参考文献：
  名称：

  室温下镍催化亲电子试剂对喹啉进行位点选择性 C3-H 官能化

  摘要：

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01553

文献信息

• An efficient 3-acylquinoline synthesis from acetophenones and anthranil<i>via</i>C(sp³)–H bond activation mediated by Selectfluor
  作者：Yejun Gao、Robert C. Hider、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/c9ra01481k

  日期：——

  method for the synthesis of 3-functionalized quinolines from commercially available acetophenones and anthranil has been described. Selectfluor propels the C(sp3)–H bond activation of the acetophenones and aza-Michael addition of anthranil resulting in annulated 3-acylquinolines in moderate to high yields. DMSO acts not only as a solvent but also as a one carbon donor in the reaction.

  已经描述了一种从市售苯乙酮和蒽醌合成 3-官能化喹啉的有效方法。Selectfluor 推动苯乙酮的 C(sp 3 )-H 键活化和邻氨基苯甲酸酯的 aza-Michael 加成，从而以中等至高产率产生环状 3-酰基喹啉。DMSO 不仅充当溶剂，而且在反应中充当单碳供体。
• A Simple, Efficient, and Recyclable Phosphine-Free Catalytic System for Carbonylative Suzuki Coupling Reaction of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Ziyauddin Qureshi、Krishna Deshmukh、Pawan Tambade

  DOI：10.1055/s-0030-1258349

  日期：2011.1

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reaction of arylboronic acid with aryl and heteroaryl iodides using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as an efficient heterogeneous, recyclable catalyst is described. The developed catalytic system is found to be effective for the carbonylative coupling reaction of aryl, heteroaryl, and bicyclic heteroaryl iodides (5-iodoindole

  描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，芳基硼酸与芳基和杂芳基碘化物进行羰基化Suzuki偶联反应。发现开发的催化体系对于芳基，杂芳基和双环杂芳基碘化物（5-碘吲哚和3-碘喹啉）与各种芳基硼酸衍生物的羰基化偶联反应有效，从而提供了所需产品的良好或优异的收率。由于催化剂的易于处理和简单的后处理程序，并且对环境有益且催化剂有效地可回收，该方案是有利的。 联芳基酮-硼-多相催化-钯-铃木羰基化
• Pd/C: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst for Phosphane-Free Carbonylative Suzuki Coupling Reactions of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Mayur V. Khedkar、Pawan J. Tambade、Ziyauddin S. Qureshi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201001134

  日期：2010.12

  The carbonylative Suzuki coupling reaction of aryl boronic acid with different aryl and heteroaryl iodides was carried out to synthesize various unsymmetrical biaryl ketones by using Pd/C as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst. The catalyst exhibits remarkable activity, and its reusability was tested up to four consecutive cycles. The reaction is applicable for various aryl and heteroaryl

  以Pd/C为高效、多相和可重复使用的催化剂，芳基硼酸与不同芳基和杂芳基碘化物发生羰基化Suzuki偶联反应合成各种不对称联芳基酮。该催化剂表现出显着的活性，其可重复使用性经过连续四个循环的测试。该反应适用于具有不同空间和电子性质的各种芳基和杂芳基碘化物。它提供了良好到极好的所需产品的产率。所开发的协议在易于处理催化剂和简单的后处理程序方面是有利的；它也是一种环保工艺，具有有效的催化剂可回收性。