methyl 2-(5-oxocyclohex-1-enyl)acetate | 1384259-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(5-oxocyclohex-1-enyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-oxocyclohexen-1-yl)acetate；methyl 2-(5-oxocyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 1384259-63-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: QDVBUDZRLSLLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔酸甲酯 、 2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 [2,4,6-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline]dibromocobalt(II) complex 、 zinc(II) iodide 、 锌 、 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetic acid methyl ester 、 methyl 2-(5-oxocyclohex-1-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  非共轭的Cyclohex-3-enone和共轭的4-Methylcyclohex-2-enone衍生物的简单合成

  摘要：

  描述了通过2-（三甲基甲硅烷基氧基）buta-1,3-二烯与炔烃的区域发散性钴催化的Diels-Alder反应和二氢芳族中间体的水解来合成非共轭环己-3-烯酮。当应用末端或不对称取代的炔烃时，二齿膦配体相对于吡啶-亚胺配体的应用导致两种可能的区域异构产物之一的区域选择性形成。根据温和的反应条件，大多数以高收率分离出环己-3-烯酮产物，而没有碳-碳双键异构化成共轭。在甲硅烷基烯醇醚脱保护后，使用乙酰氧基甲基取代的炔烃产生共轭的4-亚甲基环己-2-烯酮。 炔烃-催化-钴-狄尔斯-阿尔德反应-二烯-非共轭

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289752