3-丁炔酸甲酯 | 32804-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-丁炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-butynoate
• 英文别名: methyl but-3-ynoate
• CAS: 32804-66-3
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD02262210
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: JGEGAAGXXWDCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-61 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到hexa-2,4-diyne-1,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  MCM-41中固定化铜催化末端炔烃的实际氧化同相和异相偶联

  摘要：

  通过使用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基功能化的 MCM-41-固定化铜 (I) 络合物 (MCM-41–2N-CuI, 1 mol-%)为催化剂，哌啶（0.1或3当量）为碱，空气为环保助氧化剂，可得到各种对称和不对称的1,4-二取代1,3-二炔以优异的产量。这种多相铜催化剂显示出比 CuI 更高的催化活性，并且可以通过对反应混合物进行简单过滤来回收和再循环，并且可以连续使用至少 10 次，而不会降低活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200359
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-丁炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过异构化/1,4-加成/[3,3]-σ重排序列对1,3-二羰基化合物进行正式的无金属γ-芳基化

  摘要：

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。

  DOI：

  10.1039/d1gc02856a

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Carboxylic Acids from Alkynes and Formic Acid by Nickel‐Catalyzed Cascade Reactions: Facile Synthesis of Profens
  作者：Peng Yang、Yaxin Sun、Kaiyue Fu、Li Zhang、Guang Yang、Jieyu Yue、Yu Ma、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1002/anie.202111778

  日期：2022.1.3

  A simple nickel catalyst converts terminal alkynes and formic acid to α-chiral carboxylic acids in high enantioselectivity. The reaction proceeds via the hydrocarboxylation of alkynes and enantioselective transfer hydrogenation of acrylic acids.

  一种简单的镍催化剂以高对映选择性将末端炔烃和甲酸转化为 α-手性羧酸。该反应通过炔烃的加氢羧化和丙烯酸的对映选择性转移氢化进行。
• Convenient synthesis of allenyl esters and amides by palladium catalyzed alkoxy- and amido-carbonylation of allenyl and propynyl halides
  作者：Nguyen D. Trieu、Cornelis J. Elsevier、Kees Vrieze

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80416-3

  日期：1987.5

  Allenyl esters R1R2C=C=C(H)C(O)R (R = OMe) or amides (R = NEt2) are formed with excellent selectivities and in good yields by carbonylation of propynyl and allenyl halides at 1–20 bar CO pressure in benzene, in the presence of MeOH or HNEt2 and 1% of Pd(PPh3)4 or trans-Me2C=C=C(H)Pd(PPh3)2Br. Possible organometallic intermediates are discussed.

  通过丙炔基和烯丙基卤化物在1处羰基化，可以形成具有优异选择性和高收率的烯丙基酯R 1 R 2 C = C = C（H）C（O）R（R = OMe）或酰胺（R = NEt 2）。在MeOH或HNEt 2和1％Pd（PPh 3）4或反式-Me 2 C = C = C = C（H）Pd（PPh 3）2 Br存在下，苯中的–20 bar CO压力。讨论了可能的有机金属中间体。
• Straightforward Synthesis of Nonconjugated Cyclohex-3-enone and Conjugated 4-Methylenecyclohex-2-enone Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Julian Kuttner、Svenja Warratz

  DOI：10.1055/s-0031-1289752

  日期：2012.5

  The synthesis of nonconjugated cyclohex-3-enones via the regiodivergent cobalt-catalysed Diels-Alder reactions of 2-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene with alkynes and hydrolysis of the dihydroaromatic intermediates is described. The application of bidentate phosphine ligands versus pyridine-imine ligands led to the regioselective formation of one out of the two possible regioisomeric products when

  描述了通过2-（三甲基甲硅烷基氧基）buta-1,3-二烯与炔烃的区域发散性钴催化的Diels-Alder反应和二氢芳族中间体的水解来合成非共轭环己-3-烯酮。当应用末端或不对称取代的炔烃时，二齿膦配体相对于吡啶-亚胺配体的应用导致两种可能的区域异构产物之一的区域选择性形成。根据温和的反应条件，大多数以高收率分离出环己-3-烯酮产物，而没有碳-碳双键异构化成共轭。在甲硅烷基烯醇醚脱保护后，使用乙酰氧基甲基取代的炔烃产生共轭的4-亚甲基环己-2-烯酮。 炔烃-催化-钴-狄尔斯-阿尔德反应-二烯-非共轭
• Mononuclear Copper Complexes with Tridentate Tris(<i>N</i>-heterocyclic carbene): Synthesis and Catalysis of Alkyne–Azide Cycloaddition
  作者：Changhyeon Seo、Yeon-Joo Cheong、Woojin Yoon、Jaegyeom Kim、Jinho Shin、Hoseop Yun、Seung-Joo Kim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00457

  日期：2021.1.11

  Mononuclear copper complexes modified with tridentate tris(N-heterocyclic carbene) (triscarbene) ligands are synthesized. The structures of the copper–triscarbene complexes are characterized using X-ray crystallography, X-ray absorption near edge structure (XANES), and extended X-ray absorption fine structure (EXAFS) analyses. These copper–triscarbene complexes are utilized for the cycloaddition of

  合成了三齿三（N-杂环卡宾）（triscarbene）配体改性的单核铜配合物。铜-三碳碳烯配合物的结构通过X射线晶体学，近边缘结构的X射线吸收（XANES）和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）分析来表征。这些铜-三卡宾络合物用于炔烃和叠氮化物的环加成反应，并给出了动力学研究结果。

表征谱图