4,4,6,8-tetramethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4,6,8-tetramethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1,2-dione
• 英文别名: 4,4,6,8-Tetramethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione；6,9,11,11-tetramethyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12),9-tetraene-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02738092
• 分子量: 241.29
• InChiKey: RDLYBUUOPNXVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6,8-tetramethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1,2-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到5,5,7,9-tetramethyl-1H,5H-[1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 1,3-oxazino[5,4,3-ij]quinolin-1,3-diones by the oxidation of various pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones with m-chloroperbenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.662
• 作为产物：
  描述：

  生成 4,4,6,8-tetramethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel series of 1,2-dihydroquinoline-8-glyoxylamide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.909

文献信息

• Efficient methods for the synthesis of spiroheterocyclic systems based on 4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones
  作者：S. M. Medvedeva、A. L. Sabynin、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-014-0801-6

  日期：2014.12

  lo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[β-carboline-1,1’-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[3,1-benzoxazine-2,1’-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2’-quinazoline], spiro[pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2’-[1,3]thiazolidine], spiro[pyran-4,1’-pyrrolo[3,2,1-ij]- quinoline], spiro[chromene-4,1’-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[pyrano[4,3-b]pyran-4,1’- pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[pyrano[3

  4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮与一些1,2-和1,3-双亲核试剂的环缩合反应，它们与芳胺和2-巯基-乙酸的三组分环缩合反应，如以及丙二腈和各种亚甲基活性羰基化合物导致新的杂环系统：螺[咪唑烷-2,1'-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]、螺[1,3-二氧戊环-2,1' -吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]，螺[1,3-苯并噻唑-2,1'-吡咯-并[3,2,1-ij]喹啉]，螺[β-咔啉-1， 1'-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]、螺[3,1-苯并恶嗪-2,1'-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]、螺[吡咯并[3,2, 1-ij]喹啉-1,2'-喹唑啉]，螺[吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2'-[1,3]噻唑烷]，螺[吡喃-4,1'-吡咯并[3,2,1-ij]-喹啉]，螺[色烯-4,1'-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]，螺[吡喃并[4,3-b]吡喃-4， 1'-吡咯[3
• Efficient synthesis of substituted 8-(pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-1,2-dihydroquinolines
  作者：Svetlana M. Medvedeva、Yevgeniya A. Kosheleva、Mariya A. Berdnikova、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s10593-018-2351-6

  日期：2018.8

  An effective method for the synthesis of 8-(1-aryl-4-methoxy-1Н-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolines was developed on the basis of a three-component reaction between substituted 4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones and 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles in refluxing methanol in the presence of an excess of sodium methoxide. HPLC-MS analysis

  为8-（1-芳基-4-甲氧基- 1合成的有效方法Н -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-基）-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉是在取代的4,4,6-三甲基-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-1,2-二酮与5-氨基-1-芳基-1之间的三组分反应的基础上开发在过量甲醇钠存在下，在回流的甲醇中，生成H-吡唑-4-腈。HPLC-MS分析表明，级联过程是通过将甲醇分子加到氨基吡唑腈的腈基上而开始的。
• Synthesis of New 1-Hydroxy-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one Derivatives
  作者：N. P. Novichikhina、A. S. Shestakov、A. A. Skoptsova、Z. E. Ashrafova、N. V. Stolpovskaya、E. A. Kosheleva、G. V. Shatalov、I. V. Ledenyova、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1134/s1070428021100043

  日期：2021.10

  2-diones afforded the corresponding 1-substituted 1-hydroxy-4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones. The short-time reduction of 4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones with sodium tetra­hydridoborate gave 1-hydroxy-4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones.

  摘要 无环和环状酮与 4,4,6-trimethyl-4 H -pyrrolo [3,2,1- ij ]quinoline-1,2- dioone 的羟醛加成得到相应的 1-取代的 1-羟基-4,4， 6-trimethyl-4 H - pyrrolo[3,2,1- ij ]quinolin-2(1 H )-ones。4,4,6-三甲基-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-1,2-二酮与四氢硼酸钠短时间还原得到1-羟基-4,4,6-三甲基- 4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]quinolin-2(1 H )-ones。
• Compounds and methods for treating diabetic complications
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04198414A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel4-H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1,2-diones having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or methyl and R.sup.2 is methyl or phenyl are disclosed. The compounds are useful as inhibitors of aldose reductase.

  揭示了具有以下结构式的 Novel4-H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮，其中 R.sup.1 为氢或甲基，R.sup.2 为甲基或苯基。这些化合物可用作醛糖还原酶的抑制剂。
• Synthesis and Anticoagulant Activity of New Ethylidene and Spiro Derivatives of Pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-ones
  作者：N. P. Novichikhina、A. A. Skoptsova、A. S. Shestakov、A. Yu. Potapov、E. A. Kosheleva、O. A. Kozaderov、I. V. Ledenyova、N. A. Podoplelova、M. A. Panteleev、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1134/s1070428020090080

  日期：2020.9

  Abstract The reaction of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones with methyl (het)aryl ketones gave the corresponding 1-(het)arylmethylidenepyrroloquinolin-2-ones, and 1,3-dipolar cycloaddition of the latter to azomethine ylide generated from sarcosine and paraformaldehyde afforded 4-acyl-1,4′,4′,6′-tetramethylspiro[pyrrolidine-3,1′-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin]-2′(4′H)-ones. The synthesized compounds were

  摘要 吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-1,2-二酮与甲基（杂）芳基酮反应，得到相应的1-（杂）芳基亚甲基吡咯并喹啉-2-酮，且1,3-偶极环加成后者与由肌氨酸和多聚甲醛产生的甲亚胺叶立德反应得到4-酰基-1,4'，4'，6'-四甲基螺[吡咯烷-3,1'-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉] -2'（ 4′H）-个。评价合成的化合物对凝血因子Xa和XIa的抑制活性。