4-nitrophenyl β-D-allopyranoside | 67672-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl β-D-allopyranoside
• 英文别名: p-Nitrophenyl-β-D-allopyranosid；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 67672-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₈
• 分子量: 301.253
• InChiKey: IFBHRQDFSNCLOZ-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-allo-pyranosyl bromide 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。