2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-allo-pyranosyl bromide | 53369-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-allo-pyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53369-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: CYAYKKUWALRRPA-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-allo-pyranosyl bromide 在 N-甲基咪唑 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.3%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  具有β- N-（1→2）-d-酰胺键的Altrose聚氨基糖类的合成：单体水平设计的右旋螺旋构象

  摘要：

  易于折叠成特定有序二级结构的酰胺连接的糖低聚物和聚合物的设计和合成引起了人们的极大兴趣。这里，右手螺旋的聚酰氨基-糖（PASS）与β- ñ - （1→2） - d -酰胺键是通过阿卓糖β-内酰胺单体（ALT-内酰胺）的阴离子开环聚合来合成。通过三氯乙酰基异氰酸酯与具有3-苄氧基的D-糖基的立体定向[2 + 2]环加成，在单体中预装内酰胺环的β构型，将右旋螺旋构象工程化到聚合物中。吡喃糖的脸。该叔丁基内酰胺引发的丁基丁基氯的聚合反应顺利进行，得到具有窄分散性的立构规整聚合物。苄基化的聚合物的桦木还原以高收率得到水溶性的altrose PAS（alt-PASs），而不会降解聚合物主链。圆二色性分析表明，alt-PAS在水溶液中采用右旋螺旋构象。此二级构象可在各种不同条件下保持稳定，例如pH（2.0至12.0），温度（5至75°C），离子盐（2.0 M LiCl，NaCl和KCl）以及在存在下蛋白变性剂（4

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07405
• 作为产物：
  描述：

  pentaacetyl β-D-allose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-allo-pyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Dilatatin, the first example of a C-allosylated natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97706-9

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Manganese‐Catalyzed Redox‐Neutral Thiolation of Alkyl Halides with Thioformates
  作者：Pan Pei、Min Zhao、Dengkai Lin、Zhan Dong、Liangliang Song、Liang‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202305510

  日期：2023.8.14

  A highly efficient manganese-catalyzed redox-neutral thiolation of alkyl halides with thioformates was developed. This method could be extended to the late-stage thiolation of structurally complex natural products and pharmaceuticals by using easily synthesized thioformates as thiyl radical precursors.

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。
• 一种基于β-乳糖苷酶响应的近红外一区多功能荧光链接体及制备方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN115521350A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种基于β‑乳糖苷酶响应的近红外一区多功能荧光链接体及制备方法和应用，制备方法包括以下步骤：2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑α‑D‑吡喃半乳糖与5‑醛基水杨醛在K2CO3的作用下，得到带有二醛基的中间体；4‑(2‑甲基‑4‑苯并[cd]吲哚‑1‑基)丁烷‑1‑磺酸盐与带有二醛基的中间体在(CH3CO)2O作用下，得到基于β‑乳糖苷酶响应的近红外一区多功能链接体，本发明中的多功能荧光链接体可以对靶向抗肿瘤药物分子进行化学共价修饰构建“诊疗一体化”药物，进而通过肿瘤微环境的刺激，触发荧光点亮进行肿瘤部位的荧光标记，同时释放靶向抗肿瘤药物分子，从而达到对肿瘤的标记示踪以及治疗。
• Giese, Bernd; Gilges, Stefan; Groeninger, Kay S., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 615 - 617
  作者：Giese, Bernd、Gilges, Stefan、Groeninger, Kay S.、Lamberth, Clemens、Witzel, Tom

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of quaternary ellipticine glycosides, a series of novel and highly active antitumor agents
  作者：Tadashi Honda、Mika Kato、Minako Inoue、Tetsuo Shimamoto、Keiyuu Shima、Toshihiro Nakanishi、Takako Yoshida、Teruhisa Noguchi

  DOI：10.1021/jm00402a007

  日期：1988.7

  A series of ellipticine glycosides [2-N-glycosyl quaternary pyridinium salts of three ellipticines: ellipticine (1), 9-methoxyellipticine (2), and 9-hydroxyellipticine (4)] were stereoselectively synthesized in good yields by an improved condensation reaction between ellipticines [1, 2, and 9-acetoxyellipticine (3)] and protected (peracylated and perbenzylated) glycosyl halides with cadmium carbonate, followed by deprotection. These glycosides were preliminarily evaluated for their antitumor activity in the L1210 leukemia system. Twenty-six (53%) of the 49 glycosides tested were curative, and five [9-hydroxyellipticine L-arabinopyranoside (41b), D-lyxofuranoside (43a), L-lyxopyranoside (44b), D-xylofuranoside (49a), and L-rhamnopyranoside (56)] were selected for extended evaluation on the basis of their high levels of activity. The structure-activity relationships are discussed. The selected glycosides showed remarkable activity in six different murine tumor systems with excellent therapeutic ratios; their efficacy surpassed that of doxorubicin against three of these systems. On the basis of these results and ease of formulation, the two glycosides 41b (SUN4599) and 49a (SUN5073) were selected for further preclinical evaluation and possible clinical development.