fructose | 53188-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fructose
• 英文别名: 2,5-Bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 53188-23-1
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• mdl: MFCD24390815
• 分子量: 180.158
• InChiKey: RFSUNEUAIZKAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

制备方法：用作食品甜味剂。

用途简介：暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fructose 在 二甲基亚砜 、 异丙醇 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  异丙醇作为助溶剂，氧化石墨烯催化将果糖脱水成5-羟甲基糠醛

  摘要：

  用于将生物质有效转化为平台分子的绿色非均相催化剂的设计是可持续化学的主要目标。事实证明，由悍马氧化石墨制备的氧化石墨烯是一种绿色高效的碳催化剂，可在某些三碳和四碳醇介导的溶剂系统中将果糖脱水成5-羟甲基糠醛（HMF）。在90％（体积）异丙醇介导的DMSO溶剂中，HMF的收率高达87％。一些控制实验和分析数据表明，少量的磺酸基和大量的含氧基团（醇，环氧化物，羧酸盐）在维持氧化石墨烯的高性能方面具有重要的协同作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301067
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 fructose 、 羟基乙酸 、 L-(-)-半乳糖 、 Tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol 、 alpha-L-吡喃-木糖 、 羟乙醛 、 甘油
  参考文献：
  名称：

  光引发的蔗糖反应中手性结构的形成

  摘要：

  首次显示了在甲醛在水溶液中的紫外线引发的反应中，无需任何引发剂即可合成具有生物重要意义的糖类和其他手性化合物的可能性。已经检测到由于sp 3-杂化的碳原子引起的旋光缩合相。已经表明，该相是由于外消旋物中对映体的空间裂解而形成的，类似于在巴斯德的已知实验中手性征兆之后对映体的裂解。在与现代有关前生物学进化的形式和载体的现代观念相对应的条件下获得了结果，因此，对于理解生物生成过程可能具有根本的重要性。

  DOI：

  10.1134/s0018143918020145

文献信息

• The one-step transformation of fructose to 2,5-diformylfuran over Ru metal supported on montmorillonite
  作者：Amol B. Raut、Vaishali S. Shende、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9nj06275k

  日期：——

  HMF into 2,5-diformylfuran (DFF). HMF conversion occurred completely in 4 h of reaction time to obtain DFF with a 96% yield at 120 °C and an oxygen pressure of 3 bar in dimethyl sulfoxide (DMSO) solvent with 2 wt% of the Ru-MMT catalyst. A one-pot, two-step reaction produced a yield of 89% DFF with 100% conversion of fructose, however an 81% yield of DFF was achieved from a one-pot, one-step reaction

  在这项工作中，进行了在蒙脱土（MMT）载体上负载Ru金属的催化剂的合成，并通过不同的表征技术，例如：SEM，XRD，XPS，EDX，TEM和TGA。测定了所制备的Ru-MMT与各种重量％的Ru金属的催化作用，用于果糖到5-羟甲基糠醛（HMF）的脱水反应，以及HMF有效氧化成2，5-二甲酰呋喃（DFF）的作用。HMF转化在反应时间的4小时内完全发生，从而获得DFF，在120°C下的收率为96％，在含2 wt％的Ru-MMT催化剂的二甲基亚砜（DMSO）溶剂中的氧气压力为3 bar。一锅两步反应的果糖转化率为100％时，DFF的收率为89％，但是使用2 wt％Ru-MMT的一锅一步反应可实现81％的DFF收率。催化剂。在反应完成之后，可以容易地分离出催化剂，并且可以成功地重复使用多达五次，而催化剂活性没有实质性损失。已成功证明了所开发催化剂的实际适用性，可将各种碳水化合物（葡萄糖，菊粉，蔗糖，
• Synthesis of 5-(hydroxy-, chloro-, bromomethyl)furan-2-enones Based on Fructose and their Antioxidant Activity
  作者：G. F. Sakhautdinova、R. N. Malikova、Yu. L. Bortsova、K. S. Mochalov、E. M. Muratov、E. F. Galimova、I. M. Sakhautdinov、A. G. Mustafin

  DOI：10.1007/s10600-021-03500-0

  日期：2021.9

  New enones were synthesized from 5-hydroxymethylfurfurol (5-HMF) and its derivatives using Wittig reactions of various phosphoranes. The synthesized enones were observed to affect free-radical oxidation in model systems, in particular, to suppress generation of reactive oxygen species.

  使用各种正膦的 Wittig 反应，从 5-羟甲基糠醇 (5-HMF) 及其衍生物合成新的烯酮。观察到合成的烯酮影响模型系统中的自由基氧化，特别是抑制活性氧的产生。
• 一种由生物质多元醇制备甲酸的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113024370B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明涉及一种用二氧化铈基催化剂光热催化生物质多元醇C–C键氧化断裂制备甲酸的方法。该方法用甘油、木糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、纤维二糖或淀粉作为反应底物，以氧气为氧化剂，用二氧化铈或负载二氧化铈为催化剂，在一定温度下，400～650nm可见光的照射，实现其选择氧化到甲酸。其反应过程如下：将底物溶解于溶剂中，加入催化剂，密封反应器，用氧气置换三次，并保持一定的压力，在40～150℃的温度下用400～650nm可见光照射进行反应，生成甲酸。该合成方法对生物质多元醇高选择性氧化制备甲酸可能有重要作用。
• 以固体酸作为催化剂将生物质糖类化合物转 化为5-羟甲基糠醛的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108239050B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种以生物质糖类为原料，通过脱水反应选择性合成具有高附加值的精细化学品—5‑羟甲基糠醛的新方法。该方法采用新型固体酸催化剂，能够在温和的反应条件下高收率的获得5‑羟甲基糠醛，其活性明显高于目前常用的商业化酸性树脂。其次，该发明方法中，新型固体酸催化剂制备过程中使用原料均可由廉价易得的生物质获得，具有可再生性。另外，该催化剂具有很好的稳定性，可重复使用，环境友好，在未来工业应用中具有明显的优势。
• PROGRAMMED DEGRADATION OF POLYMERS DERIVED FROM BIOMASS
  申请人：Sivaguru Jayaraman

  公开号：US20160108172A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Novel photodegradable polymers derived from biomass are provided, together with methods of making and methods of using said polymers.

  提供了从生物质中衍生的新型光降解聚合物，以及制备和使用该聚合物的方法。