Tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol | 1132639-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
• 英文别名: xylose；arabinose；D-xylose；Pentose；oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1132639-46-3
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• mdl: MFCD00066648
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol 生成 2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-ribo-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  从3,3-二氟-4,5,6-O-三羟基-5,6-O-(1-乙基丙烯基)己烯(I)生产中间化合物2-脱氧-2,2-二氟-β-D-核糖戊吡喃糖(III)的过程。制备中间化合物(I)的过程涉及D-甘油醛戊糖与3-溴-3,3-二氟丙烯的有机金属配合物发生反应。制备中间化合物(III)的过程涉及臭氧裂解然后水解。中间化合物(I)和(III)用于制备2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷，这是一种抗病毒药物。

  公开号：

  US05602262A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 beta-D-呋喃核糖 在 氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以46%的产率得到Tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  从3,3-二氟-4,5,6-O-三羟基-5,6-O-(1-乙基丙烯基)己烯(I)生产中间化合物2-脱氧-2,2-二氟-β-D-核糖戊吡喃糖(III)的过程。制备中间化合物(I)的过程涉及D-甘油醛戊糖与3-溴-3,3-二氟丙烯的有机金属配合物发生反应。制备中间化合物(III)的过程涉及臭氧裂解然后水解。中间化合物(I)和(III)用于制备2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷，这是一种抗病毒药物。

  公开号：

  US05602262A1

文献信息

• Formation of Chiral Structures in Photoinitiated Formose Reaction
  作者：S. V. Stovbun、A. A. Skoblin、A. M. Zanin、V. A. Tverdislov、O. P. Taran、V. N. Parmon

  DOI：10.1134/s0018143918020145

  日期：2018.3

  The possibility to synthesize biologically important sugars and other chiral compounds without any initiators in the UV-initiated reaction of formaldehyde in aqueous solution has been shown for the first time. An optically active condensed phase due to an sp3-hybridized carbon atom has been detected. It has been shown that this phase is formed due to the spatial cleavage of antipodes in the racemate

  首次显示了在甲醛在水溶液中的紫外线引发的反应中，无需任何引发剂即可合成具有生物重要意义的糖类和其他手性化合物的可能性。已经检测到由于sp 3-杂化的碳原子引起的旋光缩合相。已经表明，该相是由于外消旋物中对映体的空间裂解而形成的，类似于在巴斯德的已知实验中手性征兆之后对映体的裂解。在与现代有关前生物学进化的形式和载体的现代观念相对应的条件下获得了结果，因此，对于理解生物生成过程可能具有根本的重要性。
• Zr-USY zeolite: Efficient catalyst for the transformation of xylose into bio-products
  作者：Clara López-Aguado、Marta Paniagua、Jose Iglesias、Gabriel Morales、José L. García-Fierro、Juan A. Melero

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.08.031

  日期：2018.4

  A series of bifunctional USY zeolite catalysts with different Al/Zr ratios were synthesised. The incorporation of Zr into the structure was accomplished after partial dealumination of H-USY. Structural and spectroscopic characterization confirmed the preservation of the zeolite network as well as the isolated incorporation of Zr atoms in Al vacancies, with no evidence of large zirconia domains. The

  合成了一系列具有不同Al / Zr比的双功能USY沸石催化剂。在H-USY部分脱铝后，将Zr掺入结构中。结构和光谱表征证实了沸石网络的保留以及Zr原子在Al空位中的孤立结合，没有大的氧化锆域的迹象。催化评估木糖在2-丙醇中的转化可以得到有趣的生物产物混合物，并可以确定两种竞争途径的存在：交替进行酸驱动和氢转移（MPV）步骤后形成GVL，和木糖的后羟醛缩合。这两个竞争性反应级联反应各自的程度在很大程度上取决于Zr的负载量。因此，Al / Zr比率最低的催化剂有利于木糖逆醛醇缩合。当考虑糠醛作为起始底物时，仅获得了与GVL级联的产物。在这种情况下，在催化剂中掺入Zr有利于MPV反应，提高糠醛转化率。因此，在Zr-USY样品中检测到了来自糠醛-糠醇，糠基2-丙基醚，内酯-的还原而增加的产品浓度，其中Zr-USY-3占最终产品GVL的13.5％。催化剂在550°C热再生后可重复使用。提高糠醛转化率
• 羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法
  申请人：铭颜生物科技（广州）有限公司

  公开号：CN111559998A

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法，属于精细化学品技术领域。本发明通过以木糖为原料，经两步反应制备羟丙基四氢吡喃三醇，制备过程简单，制备的产率高，试剂廉价易得，工业化前景好。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BETA-L-2'DEOXY-THYMIDIN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING BETA-L-2'DEOXY-THYMIDINE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE BETA-L-2'-DESOXY-THYMIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2003087118A2

  公开（公告）日：2003-10-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, im wesentlichen vier-stufiges Verfahren zur Herstellung von beta-L-2'-Deoxy-Thymidin ausgehend von L-Arabinose. Das erfindungsgemässe Verfahren hat insbesondere für die grosstechnische Herstellung von beta-L-2'-Deoxy-Thymidin Bedeutung.

  这项发明涉及一种新的主要是四步的方法，从L-阿拉伯糖开始制备beta-L-2'-脱氧胸腺嘧啶。该发明方法对于大规模生产beta-L-2'-脱氧胸腺嘧啶具有重要意义。
• Process for preparing beta-L-2'deoxy-thymidine
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20030236397A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to a new, essentially four-step process for preparing beta-L-2′-deoxy-thymidine starting from L-arabinose. The process according to the invention is particularly important for mass production of beta-L-2′-deoxy-thymidine.

  本发明涉及一种从L-阿拉伯糖开始制备beta-L-2'-脱氧胸腺嘧啶的新的、基本上由四个步骤组成的过程。本发明所述的过程对于大规模生产beta-L-2'-脱氧胸腺嘧啶特别重要。

表征谱图