methyl 6-bromo-6-deoxy-β-D-mannopyranoside | 851960-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-bromo-6-deoxy-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 851960-62-8
• 化学式: C₇H₁₃BrO₅
• 分子量: 257.081
• InChiKey: PVACZFVRYLENKH-ULQPCXBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-6-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 99.0h， 生成 methyl (2S,3S,4S)-6-bromo-2,3,4-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  三羟基-2-硫代喹唑烷衍生物作为一类新型的双环糖苷酶抑制剂

  摘要：

  合成了三羟基-2-硫代喹唑烷类，这是一类新型的双环双脱氧亚氨基己糖醇糖苷酶抑制剂衍生物，具有名义上的d-葡萄糖，l- ido，d- manno和l-gulo构型。透视分析表明，对于D-优选构象葡萄糖和D-甘露糖的衍生物是一个扁平的反式-融合系统。不像脱氧野尻霉素，用D-的化合物葡糖配置是有选择性的α葡糖苷酶（酵母和米），并没有显示出向β葡糖苷酶（杏仁），α半乳糖苷酶（生咖啡豆），α半乳糖苷酶（抑制活性Ë。大肠杆菌）和α-甘露糖苷酶（千斤顶豆），而ido衍生物对β-葡萄糖苷酶（杏仁）具有特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.002
• 作为产物：
  描述：

  Methyl mannoside 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.17h， 以84%的产率得到methyl 6-bromo-6-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三羟基-2-硫代喹唑烷衍生物作为一类新型的双环糖苷酶抑制剂

  摘要：

  合成了三羟基-2-硫代喹唑烷类，这是一类新型的双环双脱氧亚氨基己糖醇糖苷酶抑制剂衍生物，具有名义上的d-葡萄糖，l- ido，d- manno和l-gulo构型。透视分析表明，对于D-优选构象葡萄糖和D-甘露糖的衍生物是一个扁平的反式-融合系统。不像脱氧野尻霉素，用D-的化合物葡糖配置是有选择性的α葡糖苷酶（酵母和米），并没有显示出向β葡糖苷酶（杏仁），α半乳糖苷酶（生咖啡豆），α半乳糖苷酶（抑制活性Ë。大肠杆菌）和α-甘露糖苷酶（千斤顶豆），而ido衍生物对β-葡萄糖苷酶（杏仁）具有特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.002

文献信息

• Trihydroxy-2-thiaquinolizidine derivatives as a new class of bicyclic glycosidase inhibitors
  作者：Li Gao、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.002

  日期：2005.4

  Trihydroxy-2-thiaquinolizidines, a new class of bicyclic dideoxy-iminohexitol glycosidase inhibitor derivatives with nominally the d-gluco, l-ido, d-manno and l-gulo configurations were synthesized. X-ray analyses indicated that the preferred conformation for d-gluco and d-manno derivatives was a flat trans-fused system. Unlike deoxynojirimycin, the compound with d-gluco configuration was selective

  合成了三羟基-2-硫代喹唑烷类，这是一类新型的双环双脱氧亚氨基己糖醇糖苷酶抑制剂衍生物，具有名义上的d-葡萄糖，l- ido，d- manno和l-gulo构型。透视分析表明，对于D-优选构象葡萄糖和D-甘露糖的衍生物是一个扁平的反式-融合系统。不像脱氧野尻霉素，用D-的化合物葡糖配置是有选择性的α葡糖苷酶（酵母和米），并没有显示出向β葡糖苷酶（杏仁），α半乳糖苷酶（生咖啡豆），α半乳糖苷酶（抑制活性Ë。大肠杆菌）和α-甘露糖苷酶（千斤顶豆），而ido衍生物对β-葡萄糖苷酶（杏仁）具有特异性。