bicyclo[6.1.0]nonan-1-ol | 50338-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[6.1.0]nonan-1-ol
• 英文别名: Bicyclo<6.1.0>nonanol-1；Bicyclo-<6.1.0>-nonan-1-ol
• CAS: 50338-55-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: GRIUJTAHTJKCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[6.1.0]nonan-1-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems

  摘要：

  The oxidation of tertiary cyclopropyl silyl ethers with hypervalent lambda(n)-iodanes caused fragmentation which produced alkenoic acids or esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00862-x
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-bromocyclooctan-1-one 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以75%的产率得到bicyclo[6.1.0]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锌介导的CC键正离子重排：合成β-二酮的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的有效方法，用于在温和条件下在古河试剂存在下由芳香族α-溴代酮合成β-二酮。提出本转化是通过α-溴代酮的Reformatsky型反应，然后通过醛酸酯中间体的CC键σ重排使β-二酮以中等至良好的分离产率而进行的，而脂肪族α-溴代甲基酮的产生在2，4-二取代的呋喃或顺式-1,2-二取代的环丙醇的形成中，产率中等。研究了这一过程的范围，并提出了一个试探性机制。

  DOI：

  10.1021/jo7013627

文献信息

• Site-selective ring opening of bicyclo[n.1.0]alkanols: an Fe(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,6-conjugate addition to <i>p</i>-quinone methides
  作者：Neha Jha、Subhadip Mondal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d3cc04135b

  日期：——

  Herein, we report an efficient synthetic strategy for an Fe(ii)-catalyzed site-selective ring opening of bicyclo[n.1.0]alkanols and their concomitant 1,6-conjugate addition to p-quinone methides. Access to tertiary carbon centers with appendaged carbocycles of distinct sizes and functional groups are achieved, under a substrate-controlled bond scission of the fused cyclopropanols. Synthetic derivatizations

  在此，我们报告了一种有效的合成策略，用于 Fe(ii) 催化的双环[n.1.0]烷醇的位点选择性开环及其伴随的 1,6-共轭加成到对醌甲基化物。在稠合环丙醇的底物控制的键断裂下，实现了与具有不同尺寸和官能团的附加碳环的叔碳中心的接触。合成衍生化进一步增强了该方案的实用性。
• Efficient Fragmentation of the Tertiary Cyclopropanol System: Oxidation of 1-(Trimethylsiloxy)bicyclo[n.1.0]alkanes and Analogues By Using Phenyliodine(III) Diacetate
  作者：M Kirihara

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1427j-

  日期：1995.9.18
• US7238222B2
  申请人：——

  公开号：US7238222B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Yokoyama、Hiroko Kakuda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00862-x

  日期：1998.11

  The oxidation of tertiary cyclopropyl silyl ethers with hypervalent lambda(n)-iodanes caused fragmentation which produced alkenoic acids or esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Zinc-Mediated C−C Bond Sigmatropic Rearrangement:  A New and Efficient Methodology for the Synthesis of β-Diketones
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Da Xu、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo7013627

  日期：2007.10.1

  A new and efficient methodology has been developed for the synthesis of β-diketones from aromatic α-bromo ketones in the presence of Furukawa reagent under mild conditions. The present transformation is proposed to proceed via a Reformatsky-type reaction of α-bromo ketones, followed by C−C bond sigmatropic rearrangement of the aldolate intermediate to give β-diketones in moderate to good isolated yields

  已经开发了一种新的有效方法，用于在温和条件下在古河试剂存在下由芳香族α-溴代酮合成β-二酮。提出本转化是通过α-溴代酮的Reformatsky型反应，然后通过醛酸酯中间体的CC键σ重排使β-二酮以中等至良好的分离产率而进行的，而脂肪族α-溴代甲基酮的产生在2，4-二取代的呋喃或顺式-1,2-二取代的环丙醇的形成中，产率中等。研究了这一过程的范围，并提出了一个试探性机制。