(9R)-4-methoxy-10-methyl-15,15-dioxo-15lambda6-thia-10,18-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2(7),3,5,13(21),14(19)-hexaen-3-ol | 1005340-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (9R)-4-methoxy-10-methyl-15,15-dioxo-15lambda6-thia-10,18-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2(7),3,5,13(21),14(19)-hexaen-3-ol
• 英文别名: (9R)-4-methoxy-10-methyl-15,15-dioxo-15λ6-thia-10,18-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2(7),3,5,13(21),14(19)-hexaen-3-ol
• CAS: 1005340-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: LWQLFHPLBGGNBY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  651.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8R,13bR)-1-methoxy-7-methyl-6,7,8,12,13,13b-hexahydro-5H,11H-4,8-methanobenzofuro[3,2-e][1,4]thiazino[3,2-g]isoquinoline 10,10-dioxide 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以81%的产率得到(9R)-4-methoxy-10-methyl-15,15-dioxo-15lambda6-thia-10,18-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2(7),3,5,13(21),14(19)-hexaen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-噻嗪基和苯并1,4-噻嗪基吗啡喃的合成：它们的酸催化重排和意外氧化产物形成的研究

  摘要：

  在吗啡喃骨架的6,7-位进行1,4-噻嗪和苯并-1,4-噻嗪环的形成，以便合成与新的六元环环化的系统，从而提供潜在的药理活性和机会易于功能化。在两种情况下均观察到环状硫的意外氧化，提供砜或开环的双吗啡喃型副产物。这些现象与过去几个研究小组对环硫化物的光敏氧化有关的观察和机理解释是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.075

文献信息

• Synthesis of 1,4-thiazino- and benzo-1,4-thiazinomorphinans: their acid-catalyzed rearrangement and study of the formation of unexpected oxidation products
  作者：Attila Sipos、Levente Girán、Harald Mittendorfer、Helmut Schmidhammer、Sándor Berényi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.075

  日期：2008.2

  The formation of 1,4-thiazine and benzo-1,4-thiazine rings was performed at the 6,7-positions of the morphinan backbone in order to synthesize systems annulated with a new six-membered ring providing potential pharmacological activity and the opportunity of easy functionalization. An unexpected oxidation of cyclic sulfur was observed in both cases affording either sulfones or open-ringed bis-morphinan-type

  在吗啡喃骨架的6,7-位进行1,4-噻嗪和苯并-1,4-噻嗪环的形成，以便合成与新的六元环环化的系统，从而提供潜在的药理活性和机会易于功能化。在两种情况下均观察到环状硫的意外氧化，提供砜或开环的双吗啡喃型副产物。这些现象与过去几个研究小组对环硫化物的光敏氧化有关的观察和机理解释是一致的。