4-Methyl-dehydrobenzol | 5849-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Methyl-dehydrobenzol
• 英文别名: 4-Methylbenzyne；2-methylcyclohexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 5849-21-8
• 化学式: C₇H₆
• 分子量: 90.1246
• InChiKey: MGHXBIBWGYKIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-dehydrobenzol 、 10-重氮基-9(10H)-蒽酮 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAKAWA, KIYOICHI;MINAMI, YOSHIHITO;HAYASHI, SADAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 577-579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Methyl-dehydrobenzol
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-硒代氧-2- H-吡啶-1-基酯与苯炔的反应：苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶的简便途径

  摘要：

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410103

文献信息

• Gold-catalyzed efficient tandem assembly of terminal alkynes and arynes: synthesis of alkynylated biphenyl derivatives
  作者：Chunsong Xie、Yuhong Zhang、Yuzhu Yang

  DOI：10.1039/b806821f

  日期：——

  Gold catalysts have been found to catalyze the tandem assembly of arynes and terminal alkynes efficiently in the presence of CuI under mild reaction conditions to provide useful alkynylated biphenyl derivatives.

  已经发现，在CuI的存在下，在温和的反应条件下，金催化剂可以有效地催化芳烃和末端炔烃的串联组装，以提供有用的炔基化联苯衍生物。
• Trapping σ-Alkyl-Palladium(II) Intermediates with Arynes Encompassing Intramolecular C−H Activation: Spirobiaryls through Pd-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Marta Pérez-Gómez、José-Antonio García-López

  DOI：10.1002/anie.201607976

  日期：2016.11.7

  A palladium‐catalyzed cascade reaction based on the trapping of transient alkyl–PdII intermediates with arynes encompassing a C−H activation step has been developed. This synthetic pathway gives rise to hetero‐spirocyclic scaffolds containing a biaryl motif, and opens up new synthetic strategies in the design of cascade reactions since it gathers several aspects of Pd chemistry, i.e., intra‐ and intermolecular

  已经开发了一种基于钯的催化级联反应，该反应基于捕获带有CH活化步骤的芳烃的瞬态烷基-Pd II中间体。这种合成途径产生了含有联芳基的杂螺环骨架，并且由于其收集了Pd化学的多个方面，即不饱和物质C–H的分子内和分子间碳pal合，从而在级联反应的设计中开辟了新的合成策略。激活和CC耦合过程。
• NAKAYAMA JUZO; KURODA MASAMI; HOSHINO MASAMATSU, HETEROCYCLES, 1986, 24, N 5, 1233-1236
  作者：NAKAYAMA JUZO、 KURODA MASAMI、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES P. G.; DODSWORTH D. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 1, 33-34
  作者：SAMMES P. G.、 DODSWORTH D. J.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of acetic acid 2-selenoxo-2<i>H</i>-pyridin-1-yl esters with benzynes: A convenient route to Benzo[<i>b</i>]seleno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：U. Narasimha Rao、Ramadas Sathunuru、John. A. Maguire、Ed Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570410103

  日期：2004.1

  3,4,5,6-tetraphenyl, 3- and 4-methyl, 3-methoxy and 4,5-difluoro derivatives react with acetic acid 2-selenoxo-2H-pyridin-1-yl esters 4a-e to give benzo[b]seleno[2,3-b]pyridines 10–15 in modest yields. The benzynes were generated by one or more of the following methods: diazotization of anthranilic acids 5a-g with isoamyl nitrate; mild thermal decomposition of 2-diazoniobenzenecarboxylate hydrochlorides

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。