10-重氮基-9(10H)-蒽酮 | 1705-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-重氮基-9(10H)-蒽酮
• 英文名称: 10-diazo-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 10-diazo-9(10H)-anthracenone；10-Diazonioanthracen-9-olate
• CAS: 1705-82-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: ZAMUDYFFFFHBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-重氮基-9(10H)-蒽酮 以 苯 为溶剂， 生成 2-(9,10-Dihydro-10-oxo-9-anthracenylio)-3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-id
  参考文献：
  名称：

  与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-dion mit diazoverbindungen的联系

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90513-1
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 哌啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到10-重氮基-9(10H)-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  过度拥挤的双三环芳香族烯在室温下的热致变色：紧密排列的扭曲和折叠构象

  摘要：

  过度拥挤的热致变色双三环芳族烯 (BAE) 10-(9'H-芴-9'-亚基)-9(10H)-蒽酮 (6), 10-(11'H-苯并[b]芴-11'- ylidene)-9(10H)-蒽酮 (7) 和 10-(1',8'-diaza-9'H-fluoren-9'-ylidene)-9(10H)-蒽酮 (8) 通过应用合成Barton 的双重挤压重氮-硫酮偶联方法及其晶体和分子结构被确定。由于黄色反折叠构象与热致变色紫色、蓝色或红色扭曲构象之间的平衡，BAE 6-8 在室温下表现出热致变色行为。核磁共振实验证明了溶液中 6-8 的扭曲和反折叠构象异构体的快速互变。BAE 7 容易经历 E，室温下的 Z-拓扑异构化，聚结点为 297 K，能垒相对较低，ΔGc‡(t⟂) = 65.5 kJ/mol。B3LYP/6-311++G(d,p) 计算预测抗折叠的 a-6 和 a-7 比扭曲的 t-6 和 t-7

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700414

文献信息

• Selenium- and tellurium-bridged heteromerous overcrowded bistricyclic aromatic enes with central six-member and seven-member rings
  作者：Amalia Levy、Shmuel Cohen、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1007/s11224-015-0675-8

  日期：2015.12

  A series of selenium-bridged and tellurium-bridged heteromerous bistricyclic aromatic enes (BAEs) 15–25 with six-member and seven-member central rings have been synthesized by Barton–Kellogg olefination, twofold extrusion coupling method between tricyclic aromatic thiones and tricyclic aromatic diazo derivatives. The crystal structures of thioxanthenylidene-anthracenone (15), selenoxanthenylidene-anthracenone

  通过Barton-Kellogg烯化、三环芳硫酮和三环芳烃之间的双重挤出偶联方法合成了一系列具有六元和七元中心环的硒桥连和碲桥连杂双三环芳香烯（BAE）15-25重氮衍生物。测定了噻吨亚基-蒽酮 (15)、硒代亚蒽基-蒽酮 (20) 和碲载氧杂蒽-蒽酮 (21) 的晶体结构。21 的有序晶体结构显示出非常高的碲亚基部分折叠度 (58.5°) 和非常短的分子内 Te…C9' 接触距离，表明 >20% 渗透，这可能反映了二次非键合相互作用和缺乏芳香族碲芘-蒽酚贡献。BAE 经受了 1H-、13C-、77Se-、和 125Te-NMR 光谱研究。1H-NMR 谱表明溶液中存在反折叠构象。相对于二硒氧杂蒽 (7) 和二碲氧杂蒽 (8) 的同源 BAE 的相应光谱，在 20 和 21 中测量到的明显低场 77Se 和 125Te-NMR 位移可能是由于 Se 和 Te 桥与反折叠构象中的中心烯。这种去屏蔽效应在
• 8. Azidiniumsalze. 20. Mitteilung [1]. Einführung der Diazogruppe mit Azidiniumsalzen in Hydroxy-arene und Hydroxy-hetarene
  作者：Heinz Balli、Volkmar Müller、Ayten Sezen-Gezgin

  DOI：10.1002/hlca.19780610111

  日期：1978.1.25

  Diazo-Group Transfer to Hydroxy-arenes and Hydroxy-hetarenes Using Azidinium Salts

  使用重氮盐将重氮基转移至羟基芳烃和羟基戊烯
• Übergangsmetall-methylen-komplexe
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Martina Flöel、Cornelia Weber、John L. Hubbard、Adolf Schäfer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80052-8

  日期：1985.5

  The eighteen new μ-alkylidene ruthenium complexes 5a–r and 5t are very easily and cleanly obtained along the diazoalkane or the hydrazone routes that involve treatment of the dinuclear, metal-metal doubly bonded precursor compound [(η5-C5H5)Ru(μ-NO)]2 (3) either with the diazoalkanes oxidizing agent (e.g., MnO2), with the respective hydrazones. Similarly, sulfur dioxide adds cleanly to the RuRu double

  十八新μ亚烷基钌配合图5a-R和5吨非常容易且干净地沿着重氮烷或涉及治疗双核，金属-金属双键前体化合物的腙途径获得[（η 5 -C 5 H ^ 5） Ru（μ-NO）] 2（3）或重氮烷烃氧化剂（例如MnO 2）和相应的。类似地，二氧化硫干净地增加的RURU双键3，由此得到配合物（μ-SO 2）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NO）] 2（5S）。不管卡宾桥配体的性质如何，与它们的铁类似物相比，双金属环丙烷仅表现出末端亚硝酰基配体。对于显示出不对称取代的卡宾桥的衍生物，观察到具有占主导地位的反式异构体的顺式/反式异构现象。
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Mitsuru Kitamura、Norifumi Tashiro、Rie Sakata、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258568

  日期：2010.10

  An efficient synthetic method for the synthesis of diazo­naphthoquinones from naphthols is described. A variety of diazo­naphthoquinones were synthesized from the corresponding naphthols by the diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride prepared by the reaction of 2-chloro-1,3-dimethylimidazorinium chloride and sodium azide.

  描述了一种高效合成纳夫托酮二氮化物的方法。通过与由2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓盐与叠氮化钠反应制备的2-叠氮-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物进行二氮转移，合成了多种相应的纳夫托酮二氮化物。
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Norifumi Tashiro、Azusa Ikegami、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.20150021

  日期：2015.6.15

  Various orthodiazonaphthoquinones (1-diazo-2(1H)-naphthalenones and 2-diazo-1(2H)-naphthalenones) were synthesized using the diazo-transfer reaction between the appropriate naphthol and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC). The ADMC was prepared by the reaction between 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and sodium azide. The diazo-transfer reaction selectively introduced the diazo group at the C(2) position of 1-naphthol or the C(1) position of 2-naphthol. The naphthalenediols that were tested, except for 1,3-naphthalenediol, also reacted with ADMC to afford the corresponding monodiazotized compound. X-ray analyses suggested that the diazonaphthoquinones did not have diazoniumnaphtholate structures but had diazocarbonyl structures.

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。