2-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione | 217956-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 217956-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: JDDMTQOZXUNXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 2-[(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从对端到对端：5,5'-桥联的2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为手性配体，用于高对映选择性钯催化α-邻苯二甲酰亚胺酮的氢化

  摘要：

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.055

文献信息

• From tropos to atropos: 5,5′-bridged 2,2′-bis(diphenylphosphino)biphenyls as chiral ligands for highly enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of α-phthalimide ketones
  作者：Changqing Wang、Guoqiang Yang、Jing Zhuang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.055

  日期：2010.4

  A class of atropisomeric diphosphine ligands with a wide range of dihedral angles has been developed. X-ray study of the Pd(II) complexes of these ligands showed that as the bridge length increased, the dihedral angles and the ligand bite angles increased as well, while an excessive increase in bridge length had a reverse effect. It was found that there was a correlation between the ligand dihedral

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。