2-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione | 217956-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 217956-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: JDDMTQOZXUNXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 2-[(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从对端到对端：5,5'-桥联的2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为手性配体，用于高对映选择性钯催化α-邻苯二甲酰亚胺酮的氢化

  摘要：

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.055