11-chloro-2-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 202715-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-chloro-2-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 202715-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: NWTQZJRRHXQKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-3-甲氧基苯基)甲磺酰胺盐酸盐 、 11-chloro-2-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-methoxy-4-[(2-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-yl)amino]phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。V.甲基吲哚并[3，2-b]喹啉。

  摘要：

  合成了在每个可能位置具有甲基的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1b-i）。1-甲基（1b）和9-甲基（1i）衍生物没有活性，但是3-甲基（1d），4-甲基（1e）和6甲基（1f）衍生物表现出较高的处理/控制（T / C）小鼠抗白血病P388的价值和治愈率。这些结果表明，吲哚[3,2-b]喹啉衍生物在3、4和6位的修饰可能是优化前导的有用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2096
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 11-chloro-2-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。V.甲基吲哚并[3，2-b]喹啉。

  摘要：

  合成了在每个可能位置具有甲基的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1b-i）。1-甲基（1b）和9-甲基（1i）衍生物没有活性，但是3-甲基（1d），4-甲基（1e）和6甲基（1f）衍生物表现出较高的处理/控制（T / C）小鼠抗白血病P388的价值和治愈率。这些结果表明，吲哚[3,2-b]喹啉衍生物在3、4和6位的修饰可能是优化前导的有用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2096

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Fused Quinoline Derivatives. V. Methylindolo(3,2-b)quinolines.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Masayuki KITAOMO、Ming-rong CHANG、Shota SHIRASAKA、Chinami SHIMAMURA、Yumiko OKUNO、Masatoshi YAMATO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2096

  日期：——

  Indolo[3,2-b]quinoline derivatives (1b-i) with a methyl group at each possible position have been synthesized. The 1-methyl (1b) and 9-methyl (1i) derivatives were inactive, but the 3-methyl (1d), 4-methyl (1e), and 6-methyl (1f) derivatives exhibited high treatment/control (T/C) value and cure rates against leukemia P388 in mice. These results indicated that modification of indolo[3,2-b]quinoline

  合成了在每个可能位置具有甲基的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1b-i）。1-甲基（1b）和9-甲基（1i）衍生物没有活性，但是3-甲基（1d），4-甲基（1e）和6甲基（1f）衍生物表现出较高的处理/控制（T / C）小鼠抗白血病P388的价值和治愈率。这些结果表明，吲哚[3,2-b]喹啉衍生物在3、4和6位的修饰可能是优化前导的有用方法。