(8S,9R)-7,7-difluoro-8,9-dihydroxy-3,4,8,9-tetrahydropyrido[2.1-c][1,4]thiazine-6(7H)-one | 1257633-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (8S,9R)-7,7-difluoro-8,9-dihydroxy-3,4,8,9-tetrahydropyrido[2.1-c][1,4]thiazine-6(7H)-one
• 英文别名: (8S,9R)-7,7-difluoro-8,9-dihydroxy-3,4,8,9-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]thiazin-6-one
• CAS: 1257633-54-7
• 化学式: C₈H₉F₂NO₃S
• 分子量: 237.227
• InChiKey: OHTYYMZZKQSUEI-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-7,7-difluoro-6-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrido[2.1-c][1,4]thiazine-8,9-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(8S,9R)-7,7-difluoro-8,9-dihydroxy-3,4,8,9-tetrahydropyrido[2.1-c][1,4]thiazine-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氟四氢吡啶噻嗪酮：一种选择性 β-半乳糖苷酶抑制剂

  摘要：

  选择性二氟化，在三羟基 - 2 - thiaquinolizidine 衍生物中引入内酰胺部分（而不是胺）和双键逆转了糖苷酶抑制剂的选择性 - α - 葡萄糖苷酶的选择性抑制剂变成了一种出色的竞争性抑制剂β-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900307

文献信息

• Difluorotetrahydropyridothiazinone: A Selective β-Galactosidase Inhibitor
  作者：René Csuk、Erik Prell

  DOI：10.1002/ardp.200900307

  日期：2010.10

  Selective difluorination, introducing a lactame moiety (instead of an amine) and a double bond in a trihydroxy‐2‐thiaquinolizidine derivative reverses the selectivity of the glycosidase inhibitor – a selective inhibitor for an α‐glucosidase is altered into an excellent, competitive inhibitor for a β‐galactosidase.

  选择性二氟化，在三羟基 - 2 - thiaquinolizidine 衍生物中引入内酰胺部分（而不是胺）和双键逆转了糖苷酶抑制剂的选择性 - α - 葡萄糖苷酶的选择性抑制剂变成了一种出色的竞争性抑制剂β-半乳糖苷酶。