(E)-N¹-[(4-methoxyphenyl)methylene]-4-phenyl-1H-imidazole-1,2-diamine | 677737-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N¹-[(4-methoxyphenyl)methylene]-4-phenyl-1H-imidazole-1,2-diamine
• 英文别名: (E)-1-((4-methoxybenzylidene)amino)-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine；N~1~-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-phenyl-1H-imidazole-1,2-diamine；1-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-phenylimidazol-2-amine
• CAS: 677737-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: KUECPEXHYGBZEI-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 (E)-N¹-[(4-methoxyphenyl)methylene]-4-phenyl-1H-imidazole-1,2-diamine 在 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以55%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-N-[1-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基-1-芳基亚氨基咪唑和酰化产物：多核（ 1 H， 13 C， 15 N）NMR研究

  摘要：

  通过NMR光谱法（1 H，13 C，15 N）研究了 DMSO -d 6溶液中的2-氨基-4-芳基-1-芳基亚氨基氨基咪唑的结构 。根据这些数据，在环外C = N键处的（ E ）-构型以及对带有咪唑H-5和N = CH质子在空间上接近（s- trans 关于N–N键）可以得出结论。标题化合物与乙酸酐的反应导致2-氨基上的单酰基和二酰基化，而新戊酸酐处理仅得到相应的单酰基产物。单酰化和二酰化产物表现出与母体化合物相似的构型和构象性质。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0104-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N¹-[(4-methoxyphenyl)methylene]-4-phenyl-1H-imidazole-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  作为抗血小板药的1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物的合理设计和合成。

  摘要：

  根据先前的研究表明indicating基团和唑环对血小板的抗凝活性具有药理作用，合成了一系列结构中同时具有hydr和唑（咪唑）环的化合物，并评估了它们对血小板凝集的抑制作用。这些1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物中的两种，化合物4a [（（E）-1-（苄叉基氨基）-4-苯基-1H-咪唑-2-胺]和4 p [（E）-4-苯基-1-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）-1H-咪唑-2-胺]的IC50值类似于乙酰水杨酸作为胶原蛋白的血小板聚集诱导剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700123

文献信息

• Cancer Treatment
  申请人：——

  公开号：US20010044457A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  This invention is a method of treating cancer, including carcinomas and sarcomas through the administration of a pharmaceutical composition containing a imidazole-1,2-diamine derivative. The imidazole-1,2-diamine derivative is selected from the group consisting of: 1 wherein Y and X are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, e.g., chloro, fluoro, nitro, methyl, ethyl, oxychloro or alkoxy of less than 7 carbon atoms; n is a positive integer of less than 5; R 1 and R 2 are independently selected form the group consisting of hydrogen and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof.

  这项发明涉及一种治疗癌症的方法，包括癌瘤和肉瘤，通过给予含有咪唑-1,2-二胺衍生物的药物组成物进行治疗。咪唑-1,2-二胺衍生物是从以下组中选择的：1其中Y和X分别选自氢，卤素，例如氯，氟，硝基，甲基，乙基，氧氯或少于7个碳原子的烷氧基；n是小于5的正整数；R1和R2分别选自氢和其药学上可接受的盐和前药。
• [EN] CANCER TREATMENT<br/>[FR] TRAITEMENT CONTRE LE CANCER
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2001081315A2

  公开（公告）日：2001-11-01

  This invention is a method of treating cancer, including carcinomas and sarcomas, through the administration of a pharmaceutical composition containing an imidazole-1,2-diamine derivative. The imidazole-1,2-diamine derivative has the formula (I), wherein Y and X are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, e.g., chloro, fluoro, nitro, methyl, ethyl, oxychloro or alkoxy of less than 7 carbon atoms; n is a positive integer of less than 5; R1 and R2 are independently selected form the group consisting of hydrogen and alkyl of less than 7 carbons; and R is an alkyl of 1 to 6 carbons; and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof.
• Rational Design and Synthesis of 1-(Arylideneamino)-4-aryl-1<i>H</i> -imidazole-2-amine Derivatives as Antiplatelet Agents
  作者：Salimeh Amidi、Marjan Esfahanizadeh、Kimia Tabib、Zohreh Soleimani、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1002/cmdc.201700123

  日期：2017.6.21

  Based on previous studies indicating the pharmacophoric role of a hydrazone group and azole rings for antiplatelet aggregation activity, a few series of compounds with both hydrazone and an azole (imidazole) ring in their structures were synthesized, and their platelet aggregation inhibitory effects were evaluated. Two of these 1-(arylideneamino)-4-aryl-1H-imidazole-2-amine derivatives, compounds 4 a

  根据先前的研究表明indicating基团和唑环对血小板的抗凝活性具有药理作用，合成了一系列结构中同时具有hydr和唑（咪唑）环的化合物，并评估了它们对血小板凝集的抑制作用。这些1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物中的两种，化合物4a [（（E）-1-（苄叉基氨基）-4-苯基-1H-咪唑-2-胺]和4 p [（E）-4-苯基-1-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）-1H-咪唑-2-胺]的IC50值类似于乙酰水杨酸作为胶原蛋白的血小板聚集诱导剂。
• 2-Amino-4-aryl-1-arylideneaminoimidazoles and Acylation Products: A Multinuclear ( 1 H, 13 C, 15 N) NMR Study
  作者：Zolt�n Gy�rgyde�k、Gy�rgy Szab�、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1007/s00706-003-0104-3

  日期：2004.2.1

  The structure of 2-amino-4-aryl-1-arylideneaminoimidazoles in DMSO -d6 solution was investigated by means of NMR spectroscopic methods (1H, 13C, 15N). From these data the ( E )-configuration at the excocyclic C=N bond and a strong preference for the conformer with the imidazole H-5 and the N=CH proton being spatially close (s- trans regarding the N–N bond) can be concluded. Reaction of the title compounds

  通过NMR光谱法（1 H，13 C，15 N）研究了 DMSO -d 6溶液中的2-氨基-4-芳基-1-芳基亚氨基氨基咪唑的结构 。根据这些数据，在环外C = N键处的（ E ）-构型以及对带有咪唑H-5和N = CH质子在空间上接近（s- trans 关于N–N键）可以得出结论。标题化合物与乙酸酐的反应导致2-氨基上的单酰基和二酰基化，而新戊酸酐处理仅得到相应的单酰基产物。单酰化和二酰化产物表现出与母体化合物相似的构型和构象性质。