(3E)-4-(2-tert-butyl-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)but-3-en-2-one | 1091616-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-4-(2-tert-butyl-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2'-tert-butyl-5',5'-dimethylcyclopent-1'-enyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(2-tert-butyl-5,5-dimethylcyclopenten-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1091616-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LYVTVMIMABUHQB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(2-tert-butyl-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)but-3-en-2-one 在 Stryker's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到4-(2-tert-butyl-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  麝香的二烯酮基序：部分氢化和全氢化二烯酮麝香的合成及嗅觉特性

  摘要：

  最小能量计算和牛视紫质中 (11Z)-retinylidium 部分的构象令人怀疑一类新的麝香气味剂 1-6 的二烯酮基序的功能是使化合物变硬和平面化。为了研究这些双键的功能和重要性，二烯酮麝香家族的三个最有效的代表被部分和完全氢化，并评估了产品的嗅觉特性。使用 Osborn 络合物的 Stryker 方法和使用儿茶酚硼烷的 Evans 和 Fu 的程序用于还原 α,β-双键，使用 CaCO3 上的钯还原 γ,δ-双键，以及炭上的钯用于2-4中二烯酮系统的完全氢化。反式构型的环戊基衍生物 23 和 24 由 4,4-二甲基环己-2-en-1-one 通过 Weitz-Scheffer 环氧化、硼氢化钠还原、在甲苯/HMPT 中使用溴化锂重排为相应的甲醛、铜酸烷基化与叔丁基吉尔曼试剂，与丙酮醇醛缩合，并可选地与钯炭加氢。在合成的衍生物中，只有 γ,δ-不饱和烯酮（即 9、12 和 15）具有典型的麝香气味，表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301107
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 (3E)-4-(2-tert-butyl-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fragrance

  摘要：

  提供给香水应用程序一种提供麝香气味的方法，包括向其中添加至少一种符合以下式I的化合物 其中 R 1 从H和CH 3 中选择； R 2 ，R 3 从以下可能性中选择：(a) 两者都是CH 3 ；和 (b) R 2 和R 3 一起形成一个单键(如虚线所示)；以及 n是从1、2、3和4中选择的整数。 这些化合物在各种精致和功能性香水应用中都很有用。

  公开号：

  US20110039755A1

文献信息

• New Musk Odorants: (3<i>E</i>)-4-(2′-Alkyl-5′,5′-dimethylcyclopent-1′-enyl)but-3-en-2-ones and (3<i>E</i>)-1-Acetyl-3-alkylidene-4,4-dimethylcyclohexenes
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj

  DOI：10.1002/ejoc.200800644

  日期：2008.10

  29, and 32, were designed as diseco derivatives of a carotol lead, and they all constitute musk odorants with floral-fruity side notes. A tert-butyl group at the C-6 position of the (E)-hexa-3,5-dien-2-one skeleton was found to intensify the musk odor, and (E)-4-(2′-tert-butyl-5′,5′-dimethylcyclopent-1′-enyl)but-3-en-2-one (23) was found the most intense and interesting odorant of the series, with

  通过两条一般路线合成了年轻的二烯酮麝香家族的四个新代表，18、23、29 和 32。导致(3E)-4-(2'-烷基-5',5'-二甲基环戊-1'-烯基)but-3-en-2-one的第一个五步合成路线开始于2的烯醇烷基化， 2-二甲基环戊酮 (13)，直接与烷基卤或通过 Reetz 叔烷基化反应。随后的铈（III）介导的丁炔醇格氏反应、硫酸脱水、（E）-用氢化铝锂选择性部分还原三键，以及最终的氯铬酸吡啶氧化补充了这条路线。导致 (3E)-1-乙酰基-3-亚烷基-4,4-二甲基环烷-1-烯的第二个四步路线始于对乙烯基酯 3-乙氧基环己-2-烯酮的 Woods-Grignard 改性 (24)使用乙基溴化镁。然后产物 25 通过其烯醇锂进行 gem-6,6-二甲基化，得到 26，然后进行 Schlosser-Wittig 反应以引入 3-亚烷基取代基。使用叔丁基氢过氧化物，己内酰胺二铑 (II)
• FRAGRANCE
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2279235A2

  公开（公告）日：2011-02-02
• US8445424B2
  申请人：——

  公开号：US8445424B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• [EN] FRAGRANCE<br/>[FR] PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009129643A2

  公开（公告）日：2009-10-29

  A method of providing to a fragrance application a musky odour, comprising the addition thereto of at least one compound according to the formula (I) in which R1 is selected from H and CH3; R2, R3 are selected from the possibilities that (a) both are CH3; and (b) R2 and R3 together form a single bond (as indicated by the broken line); and n is an integer selected from 1, 2, 3, and 4. The compounds are useful in the complete range of fine and functional fragrance applications.
• Fragrance
  申请人：KRAFT Philip

  公开号：US20110039755A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A method of providing to a fragrance application a musky odour, comprising the addition thereto of at least one compound according to the formula I in which R 1 is selected from H and CH 3 ; R 2 , R 3 are selected from the possibilities that (a) both are CH 3 ; and (b) R 2 and R 3 together form a single bond (as indicated by the broken line); and n is an integer selected from 1, 2, 3, and 4. The compounds are useful in the complete range of fine and functional fragrance applications.

  提供给香水应用程序一种提供麝香气味的方法，包括向其中添加至少一种符合以下式I的化合物 其中 R 1 从H和CH 3 中选择； R 2 ，R 3 从以下可能性中选择：(a) 两者都是CH 3 ；和 (b) R 2 和R 3 一起形成一个单键(如虚线所示)；以及 n是从1、2、3和4中选择的整数。 这些化合物在各种精致和功能性香水应用中都很有用。