4-hydroxydodecanedioic acid γ-lactone | 53279-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxydodecanedioic acid γ-lactone
• 英文别名: 8-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-octanoic acid；8-(5-oxo-tetrahydro-[2]furyl)-octanoic acid；8-(5-Oxo-tetrahydro-[2]furyl)-octansaeure；8-(5-Oxooxolan-2-YL)octanoic acid；8-(5-oxooxolan-2-yl)octanoic acid
• CAS: 53279-37-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: SAHSZEZNXHBRJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxydodecanedioic acid γ-lactone 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 、 PPA 、 水 、 aluminum isopropoxide 、 tBuOCrO3H 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thakur, S. B.; Jadhav, K. S.; Bhattacharyya, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 675 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-十二碳-2-烯二酸 在 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 以55%的产率得到4-hydroxydodecanedioic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Thakur, S. B.; Jadhav, K. S.; Bhattacharyya, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 675 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种高光学活性轴手性联烯化合物及其构建 方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108976123B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明是一种高光学活性轴手性联烯化合物及其构建方法，即通过钯催化剂、手性双膦配体和碱的作用下，2,3‑联烯基官能团化合物和亲核试剂在有机溶剂中反应，高立体选择性的直接构建具有轴手性联烯化合物的方法。本方法具有操作简单，原料和试剂易得等优点；底物普适性广；产物的立体选择性极其优秀(90‑96％ee)。本发明得到的高光学活性联烯产物被作为重要的中间体可以用于构筑手性的γ‑联烯酸酯、γ‑联烯酸、γ‑联烯醇和γ‑丁内酯化合物等化合物，并且首次高对映选择性的合成了γ‑丁内酯天然产物(R)‑traumatic lactone(98％ee)。
• Efficient Syntheses of Traumatic Lactone and Rhizobialide
  作者：Jing Zhou、Shihua Song、Feng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201901210

  日期：2019.7.25

  Herein, we report the total synthesis of traumatic lactone and rhizobialide by utilizing allenoic acid to construct the lactone ring. The key starting materials, allenoic acids, could be prepared by the ATA (allenation of terminal alkynes) of a terminal alkyne with an aldehyde that contained a protected hydroxyl group followed by hydrolysis. Importantly, the asymmetric synthesis could be realized just

  在本文中，我们报道了通过利用烯丙酸构建内酯环，可合成创伤性内酯和根瘤菌的总合成物。关键的原料是烯丙酸，可以通过末端炔与含有受保护的羟基的醛的ATA（末端炔的烯丙基化）制备，然后水解。重要的是，不对称合成可以仅通过用（R）-或（S）-二苯基普萘酚代替外消旋的二苯基普萘酚来提供旋光性脲基甲酸酯来实现。
• Nickel-electrocatalysed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of unactivated alkyl halides
  作者：Pengfei Li、Zile Zhu、Chengcheng Guo、Guangsheng Kou、Siyi Wang、Pengfei Xie、Dengke Ma、Tian Feng、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1038/s41929-024-01118-3

  日期：——

  reactivity and selectivity control of unactivated alkyl halides. Here we report a general strategy for electrochemical cross-electrophile coupling of unactivated alkyl halides under nickel catalysis. The highly selective electrochemical cross-electrophile coupling process was carried out in an operationally simple manner with high selectivity, setting the stage for the challenging C(sp3)–C(sp3) bonds

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 连接在天然产物、药物和有机化合物中无疑是重要的。电化学交叉亲电子试剂与多种可用的卤代烷偶联是构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的一种有吸引力且有用的策略，尽管在之前的报道中只能在活化的卤代烷上看到成功，由于未活化的烷基卤化物的反应性和选择性控制面临巨大挑战。在这里，我们报告了在镍催化下未活化的烷基卤化物电化学交叉亲电子偶联的一般策略。高选择性电化学交叉亲电子偶联过程以操作简单的方式进行，具有高选择性，为具有挑战性的C( sp 3 )–C( sp 3 )键结构与多功能未活化的烷基卤化物奠定了基础，包括交叉-伯-伯卤化物、伯-仲卤化物、伯-叔卤化物和仲-仲卤化物的偶联，具有高选择性和优异的官能团相容性。多样化的产品以及生物相关化合物的各种后期修饰，证明了其在有机合成和药物化学中的潜在用途。
• 230. Fatty acids. Part I. 9-Hydroxyoctadec-12-enoic acid, a new hydroxy-acid occurring in strophanthus sarmentosus seed oil
  作者：F. D. Gunstone

  DOI：10.1039/jr9520001274

  日期：——